N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-D-cysteine methyl ester | 95407-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-D-cysteine methyl ester
• CAS: 95407-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: TYCMPDMSDDCYOR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-D-cysteine methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (RS)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-S-methyl-D-cysteinol S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Pyrimidinylpropenamide Antibiotics: The Alkyl Analogues of Sparsomycin

  摘要：

  本文介绍了基于硫化物的非对映选择性氧化、亚磺酰化以及 6-甲基尿基丙烯酸与单氧代二硫代乙醛胺的偶联，轻松合成 sparsomycin (3) 及其四种类似物 (4-7)。此外，还研究了形态逆转对 srcts-NRK 细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2556
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-D,L-cysteine 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-D-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a022