2-[N-(benzylideneamino)-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]sulfanyl-1-phenylethanone | 172472-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-(benzylideneamino)-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 172472-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 328.459
• InChiKey: JIDWNLZSEOJLLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(benzylideneamino)-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]sulfanyl-1-phenylethanone 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((5R,6S)-2-Methanesulfinyl-5-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]thiadiazin-6-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪衍生物的Pummerer型新型环裂变：醛和酮的同系物

  摘要：

  通过 N-亚烷基-N'-双（烷硫基）亚甲基肼的形成和碱诱导闭环，醛和酮转化为 2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪mCPBA 氧化。随后通过在-78°C 下用三氟乙酸酐或三氟甲磺酸酐处理来进行环的 Pummerer 型环裂变，以中等产率得到 α,β-不饱和酯和酮。因此，该反应序列被认为是醛和酮双碳同系化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1043
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl benzenylmethylene hydrazine dithiocarboxylate 、 2-溴苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[N-(benzylideneamino)-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]sulfanyl-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  A Homologation of Aldehydes and Ketonesviathe Formation and the Subsequent Pummerer-type Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine Derivatives

  摘要：

  通过使用涉及在 C-2 处具有甲基亚磺酰基官能团的 5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪环的形成和随后的普默勒型环裂变的序列，实现了醛和酮的双碳同系化。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.925