(Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester | 849340-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 849340-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: IGEQEAPYZYIIBI-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester 在 (Z,Z)-cycloocta-1,5-diene(S,S-1,2-bis(2,5-dimethylphospholanyl)benzene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-3-(2-呋喃基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  如何破坏昆虫的猎物的味道？the叶甲虫（Agelastica alni）幼虫释放的新型蚂蚁摄食威慑剂

  摘要：

  菜单外：我们报告了一种新的，非常强大的喂养威慑力，可抵抗against叶甲虫Agelastica alni的幼虫在被袭击时释放的蚂蚁。事实证明，主要的威慑成分是γ- L-谷氨酰-L -2-呋喃丙氨酸，一种新型的二肽，含有不常见的氨基酸L -2-呋喃丙氨酸，尽管已广为人知，但以前从未从天然来源报道过。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000130
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 base 作用下， 生成 (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3

文献信息

• Solvent-free synthesis of unsaturated amino esters in a ball-mill
  作者：Alice Baron、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.069

  日期：2010.12

  The ball-milling technique was used under solvent-free conditions to perform a Horner-Wadsworth-Emmons reaction in the presence of a mild carbonate base. Starting from a phosphonate-substituted glycine, this method gave access to Boc-protected unsaturated amino esters in excellent yield and selectivity in many cases. The scope of the reaction was delineated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.