10-tert-butyl-8,12-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin | 215431-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 10-tert-butyl-8,12-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin
• 英文别名: methyl 3-[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-[1-[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2,2-dimethylpropyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 215431-94-0
• 化学式: C₃₇H₄₈N₄O₆
• 分子量: 644.811
• InChiKey: HPVOWORVNBWJHW-OTMNIUQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tert-butyl-8,12-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{2-{1-[3-(2-Carboxy-ethyl)-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidene]-2,2-dimethyl-propyl}-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of distorted helices. C(10)-Adamantyl and C(10)-tert-butyl biliverdins

  摘要：

  Bulky adamantyl and tert-butyl substituents at the central carbon of biliverdins cause the intrinsic verdin helical conformation to distort, and this results in a shift in pigment color from blue to red. Such distorted 'verdins' when derivatized as L-alanyl methyl ester bis-amides give modest circular dichroism Cotton effects. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00400-5
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-tert-butyl-8,12-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin
  参考文献：
  名称：

  具有构象扰动的C（10）叔丁基和金刚烷基的胆红素类似物的合成和性质

  摘要：

  通过α-H二吡啶酮与戊醛或1-甲酰金刚烷的反应合成了在中央碳具有叔丁基（1）和金刚烷基（2）取代基的胆红素类似物。NMR显示颜料具有分子内氢键键合的脊-瓦构象。但是，不同于其母体未取代的Rubin（5），由于C（10）取代基与近端丙酸链之间的未键合空间相互作用，使得脊瓦偏离了C 2对称性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00769-8