4,5-dimethylacridone | 59748-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethylacridone
• 英文别名: 4,5-dimethyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 59748-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IPMHCQFTSZAVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylacridone 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 N¹,N⁸-bis-(4,5-dimethyl-9-acridinyl)-N⁴-(4-methoxybenzyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶的DNA双嵌入剂的合成

  摘要：

  研究了 N1，N8-双（9-吖啶基）-N4-（4-羟基苄基）-亚精胺和 N1，N7-（羟基苄基）-双-（3-氨基丙基）胺的合成方法。因此，4-甲氧基苄胺的单氰乙基化然后用4-氯丁腈处理得到二腈N-(2-氰乙基)-N-(3-氰丙基)-4-甲氧基-苄胺。随后用氢化铝锂原位还原得到相应的二胺。4-甲氧基苄胺与2摩尔丙烯腈双氰乙基化，然后还原得到二胺N，N-双-(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺。两种二胺都与 9-甲氧基吖啶顺利反应，得到双-(9-吖啶基)化合物 11 和 15，但与 4,5-二甲基-9-甲氧基吖啶反应，双化合物 16 的产率很低。通过各种方法对二腈进行去甲基化均未能得到相应的羟基苄基衍生物。这些研究产生了有用的甲基化酪氨酸衍生物，它们也可以被碘化。这项研究有助于阐明合成所需的基于酪氨酸的双吖啶化合物所需的化学方法，并提醒我们需要合成更不稳定的受保护的酪氨酸中间体，该中间体将很容易脱

  DOI：

  10.3390/60300230
• 作为产物：
  描述：

  N-o-Tolyl-N-benzoyl-3-methyl-anthranilsaeure 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAIN B. F.; ATWELL G. J., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 9, 1124-1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Controlled Synthesis of Fluorescent Acridone Derivatives via Formal (4 + 2) Cycloaddition
  作者：Fa-Chuang Liu、Meng-Jie Si、Xin-Ru Shi、Shi-Yi Zhuang、Qun Cai、Yi Liu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02977

  日期：2023.3.3

  of acridone derivatives has been developed from simple and easily accessible o-aminobenzamides and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates. The base played an important role in the selective controlled synthesis of N-H and N-aryl acridones. A preliminary study on the fluorescence properties of N-aryl acridones demonstrated that they could be used as fluorescent materials with a broad emission range.

  从简单易得的邻氨基苯甲酰胺和 2-(三甲基甲硅烷基) 芳基三氟甲磺酸酯开发了一种用于直接组装吖啶酮衍生物的无过渡金属形式 (4 + 2) 环加成。该碱基在N -H和N-芳基吖啶酮的选择性可控合成中发挥了重要作用。对N-芳基吖啶酮荧光性质的初步研究表明，它们可以用作具有较宽发射范围的荧光材料。
• Hawkins, David G.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2077 - 2087
  作者：Hawkins, David G.、Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——
• 47. Hydroacridones: synthesis and dehydrogenation. Part II
  作者：R. A. Reed

  DOI：10.1039/jr9450000186

  日期：——
• HAWKINS, D. G.;METH-COHN, O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2077-2087
  作者：HAWKINS, D. G.、METH-COHN, O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents
  作者：Gerard Moloney、David Kelly、P. Mack

  DOI：10.3390/60300230

  日期：——

  followed by treatment with 4-chlorobutyronitrile gave the dinitrile N-(2-cyanoethyl)-N-(3-cyanopropyl)-4-methoxy-benzylamine. Subsequent in situ reduction with lithium aluminium hydride gave the corresponding diamine. Biscyanoethylation of 4-methoxybenzylamine with 2 mole of acrylonitrile followed by reduction yielded the diamine N, N-bis-(3-aminopropyl)-4-methoxybenzylamine. Both diamines reacted smoothly

  研究了 N1，N8-双（9-吖啶基）-N4-（4-羟基苄基）-亚精胺和 N1，N7-（羟基苄基）-双-（3-氨基丙基）胺的合成方法。因此，4-甲氧基苄胺的单氰乙基化然后用4-氯丁腈处理得到二腈N-(2-氰乙基)-N-(3-氰丙基)-4-甲氧基-苄胺。随后用氢化铝锂原位还原得到相应的二胺。4-甲氧基苄胺与2摩尔丙烯腈双氰乙基化，然后还原得到二胺N，N-双-(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺。两种二胺都与 9-甲氧基吖啶顺利反应，得到双-(9-吖啶基)化合物 11 和 15，但与 4,5-二甲基-9-甲氧基吖啶反应，双化合物 16 的产率很低。通过各种方法对二腈进行去甲基化均未能得到相应的羟基苄基衍生物。这些研究产生了有用的甲基化酪氨酸衍生物，它们也可以被碘化。这项研究有助于阐明合成所需的基于酪氨酸的双吖啶化合物所需的化学方法，并提醒我们需要合成更不稳定的受保护的酪氨酸中间体，该中间体将很容易脱