5-(氯甲基)-2-(1H-吡唑-1-基)吡啶 | 748796-39-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(氯甲基)-2-(1H-吡唑-1-基)吡啶
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-2-pyrazol-1-ylpyridine
• CAS: 748796-39-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: QVDLCABKNWXXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-(1H-吡唑-1-基)吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以96%的产率得到2-(1-吡唑基)-5-吡啶基-N-甲氧基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of O-(6-pyrazol-1-yl-pyridin-3-ylmethyl)-hydroxylamine

  摘要：

  本发明通常涉及一种合成O-(6-吡唑-1-基-吡啶-3-基甲基)-羟胺的新方法，该化合物是在PCT申请WO 03/097659 A1中合成桥式红霉素衍生物及其相应的药用可接受盐的必要试剂。具体而言，本发明涉及制备式(Ia)化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20060247440A1
• 作为产物：
  描述：

  Pyr-Py-OH hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5-(氯甲基)-2-(1H-吡唑-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2006/68102

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193034A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF T-11 BICYCLIC ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES BICYCLIQUES 6-11 D'ERYTHROMYCINE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2005070918A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of 6-11 bicyclic erythromycin derivatives. In particular, the presen tinvention relates to processes and intermediates for the preparation of a compound of formula (IX-c).

  本发明涉及用于制备6-11双环红霉素衍生物的过程和中间体。具体而言，本发明涉及用于制备化合物（IX-c）的过程和中间体。
• VU6007477, a Novel M₁ PAM Based on a Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Carboxamide Core Devoid of Cholinergic Adverse Events
  作者：Julie L. Engers、Elizabeth S. Childress、Madeline F. Long、Rory A. Capstick、Vincent B. Luscombe、Hekyung P. Cho、Jonathan W. Dickerson、Jerri M. Rook、Anna L. Blobaum、Colleen M. Niswender、Darren W. Engers、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00261

  日期：2018.9.13

  Herein, we report the chemical optimization of a new series of M1 positive allosteric modulators (PAMs) based on a novel pyrrolo[2,3-b]pyridine core, developed via scaffold hopping and iterative parallel synthesis. The vast majority of analogs in this series proved to display robust cholinergic seizure activity. However, by removal of the secondary hydroxyl group, VU6007477 resulted with good rat M1

  在这里，我们报告了基于新型的吡咯并[2,3-b]吡啶核，通过支架跳跃和迭代平行合成开发的一系列新的M1正变构调节剂（PAM）的化学优化。该系列中的绝大多数类似物证明具有强大的胆碱能癫痫发作活性。但是，通过除去仲羟基，VU6007477具有良好的大鼠M1 PAM效能（EC50 = 230 nM，ACh最大值为93％），最小的M1激动剂活性（激动剂EC50> 10μM），良好的CNS渗透（大鼠脑/血浆） K p ＝ 0.28，K p，uu ＝ 0.32；小鼠K p ＝ 0.16，K p，uu ＝ 0.18），并且没有胆碱能不良事件（AE，例如癫痫发作）。这项工作表明，在易于产生强效M1前PAM活性的化学系列中，可以产生SAR，从而提供了纯M1 PAM，而没有胆碱能毒性/癫痫发作的责任。
• Processes for the preparation of 6-11 bicyclic erythromycin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171818A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of 6-11 bicyclic erythromycin derivatives. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of a compound of formula (IX-c): 1

  本发明涉及用于制备6-11环二环红霉素衍生物的过程和中间体。具体而言，本发明涉及用于制备式（IX-c）化合物的过程和中间体：1。