Boc-Leu(F3)(2S,4R)-OH | 161330-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu(F3)(2S,4R)-OH
• 英文别名: (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid；(2S,4R)-N-Boc-5,5,5-trifluoroleucine；(2S,4R)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 161330-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 285.263
• InChiKey: PLTXZUYAJDKNFI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Boc-Leu(F3)(2S,4R)-OH 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-2-Amino-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pentanoic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的拆分4,4,4-三氟缬氨酸和5,5,5-三氟亮氨酸的四个非对映异构体的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo011097q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-Leu(F3)(2S,4R)-OH
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化烷基锌试剂与2-溴-3,3,3-三氟丙烯的交叉偶联及其在氟化氨基酸合成中的应用†

  摘要：

  已开发出钯催化的未活化烷基锌试剂与2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）的交叉偶联，这是制备一系列三氟甲基化和二氟甲基化氨基酸的关键步骤对基于肽/蛋白质的化学生物学非常感兴趣。合成这些氟化氨基酸的优点是，从简单易用的关键中间体含α-三氟甲基烯烃的氨基酸合成，具有简便性和多样性，为在药物化学和生命科学中的应用提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc10212k

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XXIII. Leu-Enkephalin Analogs Containing a Fluorinated Amino Acid at Position 2, 4 or 5.
  作者：Mitsuko MAEDA、Koichi KAWASAKI、Takeo TAGUCHI、Yoshiro KOBAYASHI、Yoshihiro YAMAMOTO、Kazuhiro SHIMOKAWA、Masakatsu TAKAHASHI、Kaoru NAKAO、Hiroshi KANETO

  DOI：10.1248/cpb.42.1658

  日期：——

  Fluorinated analogs of Leu-enkephalin were synthesized by the solution method and the solid-phase method. The synthetic peptides were examined for opioid activities on mouse vas deferens and guinea pig ileum. Among the synthetic peptides, [D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]enkephalin and [D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited potent opioid activity, and [Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited high δ-receptor selectivity.

  氟化的Leu-内啡肽类似物通过溶液法和固相法合成。合成的肽在小鼠输精管和豚鼠回肠中进行了阿片活性测试。在合成的肽中，[D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]内啡肽和[D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽表现出强效的阿片活性，而[Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽则表现出较高的δ-受体选择性。
• Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it
  申请人：——

  公开号：US20040138493A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the nvention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluorleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbonfluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。
• US7371867B2
  申请人：——

  公开号：US7371867B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unactivated alkylzinc reagents with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and its application in the synthesis of fluorinated amino acids
  作者：Yue-Guang Lou、An-Jun Wang、Liang Zhao、Lin-Feng He、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c8cc10212k

  日期：——

  trifluoromethylated and difluoromethylated amino acids that are of great interest in peptide/protein based chemical biology. The advantages of the synthesis of these fluorinated amino acids are synthetic simplicity and diversity from a simple and readily available key intermediate α-trifluoromethylalkene-containing amino acid, providing a facile route for applications in medicinal chemistry and life science

  已开发出钯催化的未活化烷基锌试剂与2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）的交叉偶联，这是制备一系列三氟甲基化和二氟甲基化氨基酸的关键步骤对基于肽/蛋白质的化学生物学非常感兴趣。合成这些氟化氨基酸的优点是，从简单易用的关键中间体含α-三氟甲基烯烃的氨基酸合成，具有简便性和多样性，为在药物化学和生命科学中的应用提供了便捷的途径。
• A Simple and Efficient Method for the Resolution of All Four Diastereomers of 4,4,4-Trifluorovaline and 5,5,5-Trifluoroleucine
  作者：Xuechao Xing、Alfio Fichera、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/jo011097q

  日期：2002.3.1