methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-β-D-allofuranoside | 85339-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-β-D-allofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-nitroethanol
• CAS: 85339-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: JVPORFKJXFMYIJ-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-β-D-allofuranoside 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-nitroethenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  TRONCHET, JEAN M. J.;ZERELLI, SAMI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 217-232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 硝基甲烷 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-β-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  TRONCHET, JEAN M. J.;ZERELLI, SAMI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 217-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of 1-nitroalkanes to methyl 2,3-O-isopropylidene-β-d-ribo-pentodialdo-1,4-furanoside and N6-benzoyl-2′,3′-O-isopropylideneadenosine-5′-aldehyde
  作者：Allan R. Moorman、Tyler Martin、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88239-1

  日期：1983.3

  Abstract Various 1-nitroalkanes reacted with methyl 2,3- O -isopropylidene-β- d - ribo -pentodialdo-1,4-furanoside to yield methyl 6-alkyl-6-deoxy-2,3- O -isopropylidene-6-nitro-β- d -ribofuranosides in 64–79% yield. Similarly, nitromethane and 1-nitropentane reacted with N 6 -benzoyl-2′,3′- O -isopropylideneadenosine-5′-aldehyde, to yield the corresponding 9-[6-alkyl-6-deoxy-2,3- O -isopropylidene-6-nitro-α-

  摘要各种1-硝基烷烃与甲基2,3-O-异亚丙基-β-d-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖苷反应生成甲基6-烷基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-硝基-β-d-核呋喃糖苷的收率为64–79％。类似地，硝基甲烷和1-硝基戊烷与N 6-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷-5'-醛反应，得到相应的9- [6-烷基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-硝基-α-l-talo（β-d-allo）呋喃糖基] -N 6-苯甲酰腺嘌呤的产率分别为74％和44％。讨论了这种硝基烷加成物在合成具有C-5'C-6'键的核苷中的潜在用途。