[(S)-1-(5-{3-[(3-Azido-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-propionylamino}-pentylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 177906-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(5-{3-[(3-Azido-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-propionylamino}-pentylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-[5-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-(3-azidopropyl)carbamate
• CAS: 177906-33-1
• 化学式: C₂₈H₄₄N₈O₇
• 分子量: 604.707
• InChiKey: DFVNMDQNWCDZSK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(5-{3-[(3-Azido-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-propionylamino}-pentylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl N-[3-[5-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-[[2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetyl]amino]butanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-(3-azidopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.

  摘要：

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.972
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝苯基酯 在 TEA 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-1-(5-{3-[(3-Azido-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-propionylamino}-pentylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93