benzyl N-[3-[5-[[(2S)-4-amino-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-(3-azidopropyl)carbamate | 177906-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[5-[[(2S)-4-amino-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-(3-azidopropyl)carbamate
• CAS: 177906-37-5
• 化学式: C₄₅H₅₄N₈O₈
• 分子量: 834.973
• InChiKey: VNEAJRPUEIIZSB-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-[5-[[(2S)-4-amino-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-(3-azidopropyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2S)-N-[5-[3-(3-aminopropylamino)propanoylamino]pentyl]-2-[[2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.

  摘要：

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.972
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl N-[3-[5-[[(2S)-4-amino-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-(3-azidopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.

  摘要：

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.972