3-dimethylamino-1,5-diphenylhex-5-en-1-yne | 38846-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-dimethylamino-1,5-diphenylhex-5-en-1-yne
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,5-diphenylhex-5-en-1-yn-3-amine
• CAS: 38846-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: QWQMJQOAQWKBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1,5-diphenylhex-5-en-1-yne 反应 72.0h， 以95%的产率得到间三联苯
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第5部分。3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排

  摘要：

  3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排（5）产生联苯（6）。转化的机理（5）→（6）涉及以下序列：（i）[3,3]σ重排，（ii）[1,3]氢位移，（iii）电动环反应，以及（iv ）消除二甲胺（方案2）。

  DOI：

  10.1039/p19800001473
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-dimethylamino-1,5-diphenylhex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第1部分。二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。

  DOI：

  10.1039/p19800001436