methyl [(3R)-3-hydroxy-6-isopropenyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetate | 910237-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl [(3R)-3-hydroxy-6-isopropenyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-3-hydroxy-2-oxo-6-prop-1-en-2-yloxan-3-yl]acetate
• CAS: 910237-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: GPHDMJDCMSASBB-QHDYGNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(3R)-3-hydroxy-6-isopropenyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 18.5h， 以47%的产率得到(2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从手性柠檬酸盐合成一些有效的抗白血病哈灵顿性生物碱的酯侧链。

  摘要：

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。

  DOI：

  10.1039/b605339d
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 19.33h， 以37 mg的产率得到methyl [(3R)-3-hydroxy-6-isopropenyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从手性柠檬酸盐合成一些有效的抗白血病哈灵顿性生物碱的酯侧链。

  摘要：

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。

  DOI：

  10.1039/b605339d

文献信息

• Synthesis of the ester side chains of some potently antileukemic harringtonia alkaloids from chiral citrates
  作者：Rachael A. Ancliff、Andrew T. Russell、Adam J. Sanderson

  DOI：10.1039/b605339d

  日期：——

  The selective reduction of one of the three carboxyl groups of two chiral citric acid derivatives to the corresponding aldehydes, under Rosenmund conditions, are reported together with the application of these aldehydes to the syntheses of the ester side chains of some potently antileukemic Cephalotaxus alkaloids e.g. anhydroharringtonine.

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。