(2S,4S,5R,4'R,5'S)-4-Methyl-2'-oxo-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[2,5']bioxazolidinyl-4'-carboxylic acid methyl ester | 119588-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,4'R,5'S)-4-Methyl-2'-oxo-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[2,5']bioxazolidinyl-4'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 119588-78-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 460.508
• InChiKey: MZJWKEFMASOPGN-IQOMPXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,4'R,5'S)-4-Methyl-2'-oxo-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[2,5']bioxazolidinyl-4'-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-[N-(4-甲基苯基)磺酰基]去甲麻黄碱 在 氢氧化钾 、 potassium hypochlorite 、 amberlyst-15 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S,5R,4'R,5'S)-4-Methyl-2'-oxo-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[2,5']bioxazolidinyl-4'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0

文献信息

• Synthesis and renin inhibitory activity of novel angiotensinogen transition state analogues modified at the P2-histidine position
  作者：A Salimbeni、F Paleari、D Poma、M Criscuoli、C Scolastico

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83977-8

  日期：1996.1

  With the aim of finding new renin inhibitors with improved bioavailability properties, two angiotensinogen transition state analogues 1a and 1b, containing a novel unnatural amino acid at the P(2) position, namely the (2R,3S)- and (2S,3S)-2-amino-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid (ADHPA), have been synthesized and tested for human renin inhibitory activity and for chemical and enzymatic

  为了找到具有改善的生物利用度特性的新的肾素抑制剂，两个血管紧张素原过渡态类似物1a和1b在P（2）位置包含一个新的非天然氨基酸，即（2R，3S）-和（2S，3S）已经合成了-2-氨基-3-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3-羟基丙酸（ADHPA），并测试了其对人肾素的抑制活性以及化学和酶稳定性。仅化合物1a（S-异构体）具有显着的活性，该活性低于相应的组氨酸衍生物KRI-1314的活性，并且对肠胰凝乳蛋白酶的稳定性较低。
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;BERNARDI, ANNA;COLOMBO, LINO;GENNARI, CESARE;SCOLASTICO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5563-5572
  作者：CARDANI, SILVIA、BERNARDI, ANNA、COLOMBO, LINO、GENNARI, CESARE、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——