(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]propanoic acid | 119588-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 119588-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: UPSNPQYCBWPNFV-QFHLCROWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]propanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在P（2）-组氨酸位置修饰的新型血管紧张素原过渡态类似物的合成及其肾素抑制活性。

  摘要：

  为了找到具有改善的生物利用度特性的新的肾素抑制剂，两个血管紧张素原过渡态类似物1a和1b在P（2）位置包含一个新的非天然氨基酸，即（2R，3S）-和（2S，3S）已经合成了-2-氨基-3-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3-羟基丙酸（ADHPA），并测试了其对人肾素的抑制活性以及化学和酶稳定性。仅化合物1a（S-异构体）具有显着的活性，该活性低于相应的组氨酸衍生物KRI-1314的活性，并且对肠胰凝乳蛋白酶的稳定性较低。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83977-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propenal 在 potassium hypochlorite 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0

文献信息

• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;BERNARDI, ANNA;COLOMBO, LINO;GENNARI, CESARE;SCOLASTICO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5563-5572
  作者：CARDANI, SILVIA、BERNARDI, ANNA、COLOMBO, LINO、GENNARI, CESARE、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——