3-(trimethylsilyl)cyclobutanol | 1197420-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)cyclobutanol
• CAS: 1197420-85-1
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: VTFKFEXVVNMEAZ-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)cyclobutanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1s,3s)-3-(trimethylsilyl)cyclobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-甲硅烷基环丁基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了一系列3-三甲基甲硅烷基-1-取代的环丁基三氟乙酸酯，并在CD 3 CO 2 D中反应。速率数据表明，具有三甲基甲硅烷基的顺式至离去基团的底物由于γ-甲硅烷基的参与而发生辅助反应。速率提高的范围从α-苯基取代的阳离子的209倍到α-甲基取代的阳离子的4.6×10 4到> 10 10用于未取代的γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。形成的乙酸取代产物具有立体化学的净保留。这些实验研究以及B3LYP / 6-31G *计算研究均与碳正离子的参与相一致，其中γ-Si-C键的后叶与正在发展的阳离子中心强烈相互作用。溶剂分解速率的研究以及计算研究表明，仲γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子比β-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子更加稳定，即，γ-甲硅烷基效应实际上超过了有效的β-甲硅烷基效应。尽管计算研究表明存在某些异构阳离子，但Si-C键的前叶与阳离子中心相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo901821f
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基环丁烷-1-酮 在 钾硼氢 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(trimethylsilyl)cyclobutanol 、 3-(trimethylsilyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  通过1,3γ-甲硅烷基消除合成全氟烷基双环丁烷

  摘要：

  通过一种新型的基于碳阳离子的溶剂分解方法，从环丁基系统制备了两种新的双环丁烷。初始阳离子中心的吸电子全氟烷基增强了γ-甲硅烷基的邻近基团参与，诱导了容易的，明显的选择性1,3消除，仅产生双环丁烷。该方法释放了潜在的进入大量EWG取代的应变环的途径，并为合成三氟甲基环丙烷提供了一种潜在的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol200121f