{[4-(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-2-thiazol-2-yl-ethyl)-piperidin-1-yl]-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 219832-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {[4-(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-2-thiazol-2-yl-ethyl)-piperidin-1-yl]-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 219832-79-8
• 化学式: C₂₆H₄₁N₅O₇S
• 分子量: 567.707
• InChiKey: RUFYOAXPIQHYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[4-(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-2-thiazol-2-yl-ethyl)-piperidin-1-yl]-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S,8aS)-4-Oxo-2-(3-phenyl-propionyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylic acid [(R)-1-(1-carbamimidoyl-piperidin-4-yl)-2-oxo-2-thiazol-2-yl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part 2: P1 Modifications

  摘要：

  The synthesis and antithrombotic activity of a series of nonpeptide bicyclic thrombin inhibitors is described. We have explored the SAR with modifications to the pi site. The introduction of arginine mimetics at the pi site led to potent and selective thrombin inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00613-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butoxycarbonylamino-methoxycarbonyl-methylene)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 {[4-(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-2-thiazol-2-yl-ethyl)-piperidin-1-yl]-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part 2: P1 Modifications

  摘要：

  The synthesis and antithrombotic activity of a series of nonpeptide bicyclic thrombin inhibitors is described. We have explored the SAR with modifications to the pi site. The introduction of arginine mimetics at the pi site led to potent and selective thrombin inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00613-1