(5S,6R)-5,6-二苯基吗啉-2-酮 | 18322-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (5S,6R)-5,6-二苯基吗啉-2-酮
• 中文别名: (5S,6R)-5,6-二苯基吗啡啉-2-酮；(5S,6R)-5,6-二苯基-2-吗啉酮；5S,6R-二苯基吗啉-2-酮；(5S,6R)-2,3,5,6-四氢-5,6-二苯基-1,4-恶嗪-2-酮；(5S,6R)-5,6-二苯基-吗啉-2-酮
• 英文名称: cis-5,6-Diphenyl-morpholon-2
• 英文别名: (5S,6R)-5,6-diphenyl-2-morpholinone；(5S,6R)-5,6-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 18322-43-5；19180-79-1；144538-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09750982
• 分子量: 253.301
• InChiKey: LTPOSIZJPSDSIL-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  444°C
• 密度：
  1.159

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-二苯基吗啉-2-酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'S,3'R,4'R,5'S)-6-Chloro-4'-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2'-(2,2-dimethyl-propyl)-1'-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Spiro-oxindoles as Potent, Specific Small-Molecule Inhibitors of the MDM2−p53 Interaction

  摘要：

  Potent, specific, non-peptide small-molecule inhibitors of the MDM2-p53 interaction were successfully designed. The most potent inhibitor ( MI-63) has a K-i value of 3 nM binding to MDM2 and greater than 10 000-fold selectivity over Bcl-2/Bcl-xL proteins. MI-63 is highly effective in activation of p53 function and in inhibition of cell growth in cancer cells with wild-type p53 status. MI-63 has excellent specificity over cancer cells with deleted p53 and shows a minimal toxicity to normal cells.

  DOI：

  10.1021/jm051122a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-N-Boc-2,3-二苯基-6-氧代吗啉 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (5S,6R)-5,6-二苯基吗啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性偶氮甲碱叶立德[1,3]-偶极环加成反应进行（+）和（-）-spirotryprostatin B的不对称立体控制总合成

  摘要：

  描述了（+）和（-）-螺旋前列腺素B（2）的不对称，立体控制的总合成。核心吡咯烷环的形成是通过非对映选择性不对称[1,3]-偶极环加成反应完成的。在（5 R，6 S）-2,3,5,6-四氢-5,6-二苯基-1,4-恶嗪-2-one中添加3-甲氧基-3-甲基丁醛可生成与乙氧基二亚甲基乙酸乙烯酯可提供所需的环加合物（11），该环加合物具有天然螺菌素前列腺素B的正确相对和绝对立体化学。关键的偶极环加成反应设置了四个连续的立体中心。恶嗪酮的还原裂解生成螺-羟吲哚吡咯烷（19），它与d-脯氨酸苄基酯偶联并环化成五环二酮哌嗪22。Barton修改的Hunsdiecker规程实现了氧化脱羧反应，生成了12- Epi- spirotryprostatin B（30）。d-脯氨酸立体异构中心与甲醇钠的热力学差向异构化产生螺环前列腺素B作为主要产物。天然产物对映体前列腺素B的对映体由（5 S，6 R）-2,3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00630-0

文献信息

• SPIRO-OXINDOLE MDM2 ANTAGONISTS
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20120122947A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods in the field of medicinal chemistry. The compounds and compositions provided herein relate to spiro-oxindoles which function as antagonists of the interaction between p53 and MDM2, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  本文提供了关于药物化学领域的化合物、组合物和方法。这里提供的化合物和组合物涉及螺环氧吲哚，其作为p53和MDM2相互作用的拮抗剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• Réactions des époxydes avec la glycine et ses dérivés
  作者：Krzysztof Jankowski、Casimir Berse

  DOI：10.1139/v67-466

  日期：1967.12.1

  not available

  不可用
• PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Burke R. Terrence

  公开号：US20070219194A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides phenylalanine derivatives that inhibit SH2 domain binding with a phosphoprotein. These derivatives include compounds of the formula: W—Y-(AA) n -Z wherein n is 0 to 15; Y is a phenylalanyl radical having a phenyl ring, an amine end, and a carboxyl end, the phenyl ring having one or more substituents, e.g., hydroxyl, carboxyl, formyl, carboxyalkyl, carboxyalkyloxy, dicarboxyalkyl, dicarboxyalkyloxy, dicarboxyhaloalkyl, dicarboxyhaloalkyloxy, and phosphonoalkyl, or phosphonohaloalkyl; W is a moiety attached to the nitrogen of Y and is, e.g., alkylcarbonyl, oxalyl, alkylaminooxalyl, arylaminooxalyl, arylalkylaminooxalyl, or alkoxyoxalyl; AA is an amino acid, the amine end of which is attached to the carboxyl end of Y; and Z is an arylalkylamino or arylheterocyclyl alkylamino; or a salt thereof; with the proviso that W is not arylalkylamino when the phenyl ring of phenylalanyl contains a phosphonoalkyl or phosphonohaloalkyl substituent at a position para to the alkylamido group and the ortho and meta positions are unsubstituted. The present invention further provides precursors suitable for preparing the phenylalanine derivatives and a method for the preparation of the precursors. The present invention further provides conjugates comprising a precursor and a conjugant that are covalently linked. These conjugates have biological and/or pharmacological properties.

  本发明提供苯丙氨酸衍生物，其抑制SH2域与磷酸化蛋白结合。这些衍生物包括以下公式的化合物：W—Y-(AA)n-Z，其中n为0至15；Y是具有苯环、胺端和羧基端的苯丙氨酰基基团，苯环具有一个或多个取代基，例如羟基、羧基、甲酰基、羧基烷基、羧基烷氧基、二羧基烷基、二羧基烷氧基、二羧基卤代烷基、二羧基卤代烷氧基、磷酸烷基或磷酸卤代烷基；W是连接到Y的氮上的基团，例如烷基羰基、草酰基、烷基氨基草酰基、芳基氨基草酰基、芳基烷基氨基草酰基或烷氧基草酰基；AA是一种氨基酸，其胺端连接到Y的羧基端；Z是芳基烷基氨基或芳基杂环基烷基氨基；或其盐；但是，当苯丙氨酰基的苯环在烷基酰基基团的对位上含有磷酸烷基或磷酸卤代烷基取代基，并且邻位和间位未取代时，W不是芳基烷基氨基。本发明还提供适用于制备苯丙氨酸衍生物的前体以及制备前体的方法。本发明还提供共价连接的前体和结合物的共轭物。这些共轭物具有生物和/或药理学性质。
• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：Farmer J. Luc

  公开号：US20080045480A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to peptidomimetic compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及一种抑制丝氨酸蛋白酶活性的肽类类似物化合物，特别是抑制丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。
• Spiro-oxindole MDM2 antagonists
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US08680132B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  Provided herein are compounds, compositions, and methods in the field of medicinal chemistry. The compounds and compositions provided herein relate to spiro-oxindoles which function as antagonists of the interaction between p53 and MDM2, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  本文提供了一些药物化学领域的化合物、组合物和方法。这些化合物和组合物与螺环氧吲哚相关，其作用是拮抗p53和MDM2之间的相互作用，并且它们被用作治疗癌症和其他疾病的治疗药物。