(+/-)-5t,8t-dihydroxy-1t-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one | 100053-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5t,8t-dihydroxy-1t-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one
• 英文别名: (+/-)-5t,8t-Dihydroxy-1t-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalin-2-on；(1S,4aS,5R,8S,8aS)-5,8-dihydroxy-1-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 100053-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KRJWIJLMVAUQTI-ZELAVPCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5t,8t-dihydroxy-1t-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-4t,7c-diacetoxy-8t-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-1t,7t-epoxido-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Approaches to Total Synthesis of Adrenal Steroids. IV. The Stereochemistry of 5-Methyl-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydronaphthalene-1β, 4β-diol-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a013
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-ethoxy-5t-methyl-(4ar,8ac)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene-1t,4t-diol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-5t,8t-dihydroxy-1t-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to Total Synthesis of Adrenal Steroids. IV. The Stereochemistry of 5-Methyl-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydronaphthalene-1β, 4β-diol-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a013

文献信息

• Cationic Chiral Fluorinated Oxazaborolidines. More Potent, Second-Generation Catalysts for Highly Enantioselective Cycloaddition Reactions
  作者：Karla Mahender Reddy、Eswar Bhimireddy、Barla Thirupathi、Simon Breitler、Shunming Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b00100

  日期：2016.2.24

  placement of fluorine substituents in the chiral ligand. This approach has led to a new, second-generation family of chiral oxazaborolidinium cationic species which can be used to effect many Diels-Alder reactions in >95% yield and >95% ee using catalyst loadings at the 1-2 mol % level. The easy recovery of the chiral ligand makes the application of these new catalysts especially attractive for large-scale

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。
• Vorversuche für die Synthese von<i>d</i>- und<i>l</i>-Aldosteron. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 96. Mitteilung
  作者：H. P. Uehlinger、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19570400722

  日期：——

  Racemisches 1β, 4β-Dihydroxy-4b-methyl-7-keto-1,2,3,4aα, 4b, 5, 6,7,9,10aα-dodecahydro-phenanthren (IV) wurde in die optischen Antipoden gespalten, wobei sowohl die l-Form als auch die d-Form rein erhalten wurden. Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV bereiteten Phtalestersäure V.

  第1β，4β-二羟基-4b-甲基-7-酮-1,2,3,4aα，4b，5,6,7,9,10aα-十二烷基氢化菲（IV）的化合物在Optischen Antipoden gespalten，wobei sowohl死升-形式ALS奥赫模具d -形式缰绳erhalten wurden。Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV在BethitetenPhtalestersäureV.
• Application of Chiral Cationic Catalysts to Several Classical Syntheses of Racemic Natural Products Transforms Them into Highly Enantioselective Pathways
  作者：Qi-Ying Hu、Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja046154m

  日期：2004.10.1

  This paper describes the application of chiral oxazaborolidinium cations of type 2 to various enantioselective Diels-Alder reactions that have served as early key steps for the syntheses of complex natural products. In the original syntheses these Diels-Alder reactions produced racemic adducts and led to racemic target molecules unless a separation of enantiomers by classical resolution was employed. By use of chiral catalysts of type 2, chiral products were obtained directly from Diels-Alder reactions of achiral components in excellent yield and enantioselectivity and with the mechanistically predicted absolute configuration. As a result, a number of classical syntheses could be converted to enantioselective versions, including (1) cortisone/cortisol (Merck/Sarett), (2) dendrobine (Kende), (3) vitamin B-12 (Eschenmoser), (4) myrocin C (Chu-Moyer/Danishefsky), (5) coriolin and hirsutene (Mehta), (6) dendrobatid 251F (Aube), (7) silphinene (Ito), and (8) nicandrenone core (Stoltz/Corey).