ethyl 2-bromo-5-formyl-3-(2-butyn-1-yl)-3H-imidazole-4-carboxylate | 869966-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-bromo-5-formyl-3-(2-butyn-1-yl)-3H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-bromo-3-(but-2-ynyl)-5-formyl-3H-imidazol-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-bromo-3-(but-2-ynyl)-5-formyl-3H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 2-bromo-3-but-2-ynyl-5-formylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 869966-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: HPVOYQOZPPAHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-5-formyl-3-(2-butyn-1-yl)-3H-imidazole-4-carboxylate 在 肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-bromo-3-(2-butyn-1-yl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives, their preparation and their use as intermediates for the preparation of pharmaceutical compositions and pesticides

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代咪唑，其一般式如下：其中R1至R3和X的定义如权利要求中所述，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、其混合物和盐以及其制备方法以及其作为制备药物组合物或农药的中间体的用途。

  公开号：

  US20050261352A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5-formyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazol-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 diisobutylaluminum hydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-bromo-5-formyl-3-(2-butyn-1-yl)-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives, their preparation and their use as intermediates for the preparation of pharmaceutical compositions and pesticides

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代咪唑，其一般式为R1至R3和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、其混合物及其盐，以及制备它们的方法及其作为制备药物组合物或农药的中间体的用途。

  公开号：

  US20050261352A1

文献信息

• [DE] NEUE IMIDAZOLDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS INTERMEDIATE ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN UND PESTIZIDEN<br/>[EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING MEDICAMENTS AND PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'IMIDAZOLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS INTERMEDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS ET DE PESTICIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005110999A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Imidazole der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R3 sowie X wie in den Ansprüchen erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Intermediate zur Herstellung von Arzneimitteln oder Pestiziden.

  该发明涉及一种新的取代咪唑，其通式为（I），其中R1至R3以及X如权利要求中所定义，其互变异构体，其对映体，其二对映体，其混合物及其盐，以及其制备方法及其作为制备药物或杀虫剂的中间体的用途。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND PESTICIDES
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20090023920A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention relates to new substituted imidazoles of general formula wherein R 1 to R 3 and X are defined as in the claims, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, and processes for preparing them and their use as intermediates for preparing pharmaceutical compositions or pesticides.

  该发明涉及一种新的取代咪唑化合物，其一般式为：其中R1至R3和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、其混合物及其盐，并且涉及其制备方法以及它们作为制备制药组合物或杀虫剂的中间体的用途。
• 3,5-Dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones: A class of potent DPP-4 inhibitors
  作者：Matthias Eckhardt、Norbert Hauel、Frank Himmelsbach、Elke Langkopf、Herbert Nar、Michael Mark、Moh Tadayyon、Leo Thomas、Brian Guth、Ralf Lotz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.075

  日期：2008.6

  Systematic variations of the xanthine scaffold in close analogs of development compound BI 1356 led to the class of 3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones which provided, after substituent screening, a series of highly potent DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7439370B2
  申请人：——

  公开号：US7439370B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• US7667035B2
  申请人：——

  公开号：US7667035B2

  公开（公告）日：2010-02-23