(2R)-2-[(Z)-2-[(4S,6R)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1065585-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[(Z)-2-[(4S,6R)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1065585-79-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: JUDFYRNJVFHVMX-NBILACBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(Z)-2-[(4S,6R)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1Z,3S,5R,6S)-5,6-dihydro-6R-[3,5,6-tris(acetoxy)-1-heptenyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成hyptolide

  摘要：

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2R)-2-[(Z)-2-[(4S,6R)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  全合成hyptolide

  摘要：

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.033

文献信息

• Total synthesis of hyptolide
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Subhas Purkait

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.033

  日期：2008.9

  The total synthesis of hyptolide, a naturally occurring α,β-unsaturated six-membered δ-lactone substituted with a polyoxygenated chain, is described. Sharpless kinetic resolution and opening of two different epoxy alcohols under two different conditions—Swern oxidation conditions and a radical reaction using Cp2TiCl—fixed the stereocenters at C-9, C-11, and C-12, respectively. Brown’s asymmetric allylation

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。