Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(diethyl-methyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 146075-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(diethyl-methyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[diethyl(methyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 146075-28-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₈Si
• 分子量: 404.533
• InChiKey: QBUFOAYSKGSITK-WUWGZROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(diethyl-methyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solid Phase Synthesis of Tricomponent Bisubstrate Analogues as Potential Fucosyltransferase Inhibitors

  摘要：

  使用固相肽合成法，以正交保护的赖氨酸为支架，构建了32个三组分双底质岩藻糖基转移酶类似物的组合库。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817778
• 作为产物：
  描述：

  二乙基甲基硅烷 、 一氧化碳 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Alpha-L-岩藻吡喃糖苷 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(diethyl-methyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solid Phase Synthesis of Tricomponent Bisubstrate Analogues as Potential Fucosyltransferase Inhibitors

  摘要：

  使用固相肽合成法，以正交保护的赖氨酸为支架，构建了32个三组分双底质岩藻糖基转移酶类似物的组合库。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817778

文献信息

• Synthesis of C-fucopyranosyl analogs of GDP-L-fucose as inhibitors of fucosyltransferases
  作者：Juan I. Luengo、John G. Gleason

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60893-6

  日期：1992.11

  The syntheses of the C-fucopyranosyl analogs of GDP-L-fucose 2 - 5 as potential inhibitors of fucosyltransferases are reported. The synthetic routes are based on the C-glycosidation of tetra-O-acetyl-alpha-L-fucopyranose 6 under conditions that provided either beta- or alpha- C-fucosides with high stereoselectivity. Coupling to GMP was effected by Khorana's phosphomorpholidate method.