[4-(6-bromo-pyridine-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-piperazin-1-yl]-[1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanone | 1443759-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(6-bromo-pyridine-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-piperazin-1-yl]-[1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanone
• 英文别名: [4-(6-Bromo-pyridine-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-piperazin-1-yl]-[1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanone；(6-bromopyridin-2-yl)-[4-[1-(3-chlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-carbonyl]-3,3-dimethylpiperazin-1-yl]methanone
• CAS: 1443759-67-8
• 化学式: C₂₁H₂₀BrClN₆O₂
• 分子量: 503.786
• InChiKey: JLEHJKCHJVJMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(6-bromo-pyridine-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-piperazin-1-yl]-[1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 [1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl]-{2,2-dimethyl-4-[6-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyridine-2-carbonyl]-piperazin-1-yl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。

  公开号：

  US20130158042A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶羧酸 、 [1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-(2,2-dimethyl-piperazin-1-yl)-methanone 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到[4-(6-bromo-pyridine-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-piperazin-1-yl]-[1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。

  公开号：

  US20130158042A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HEIMANN Annekatrin

  公开号：US20130158042A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。
• Piperazine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR5 receptors
  申请人：Heimann Annekatrin

  公开号：US08883789B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R1, R2, R3, R4, Q have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们用作mGlu5受体活性的正向变构调节剂，含有它们的制药组合物，以及将它们用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知衰退，如痴呆或认知损害的药物的方法。 R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出其含义。
• EP2791130B1
  申请人：——

  公开号：EP2791130B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2791130A1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8883789B2
  申请人：——

  公开号：US8883789B2

  公开（公告）日：2014-11-11