(E)-2,2,5-trimethylhept-4-en-3-one | 19140-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2,5-trimethylhept-4-en-3-one
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-hept-4-en-3-one；2,2,5-Trimethyl-hept-4-en-3-on
• CAS: 19140-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CQVMCHYONAHPEM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,5-trimethylhept-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,5-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hueppi,G. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 1986 - 2001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,2,5,5-四甲基-己烷-3-酮 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2,2,5-trimethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hueppi,G. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 1986 - 2001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α, β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tadashi Ohsumi

  DOI：10.1246/cl.1983.875

  日期：1983.6.5

  A variety of α,β-unsaturated ketones are conveniently synthesized from enaminoketones and organolithium compounds especially when the reaction is carried out in petroleum ether; this reaction provides a facile method for the synthesis of α,β,γ-trisubstituted 2-cyclopentenones in combination with the regioselective alkylation of enaminoketones.

  多种α,β-不饱和酮可以方便地由烯氨基酮和有机锂化合物合成，特别是当反应在石油醚中进行时；该反应为合成α,β,γ-三取代的2-环戊烯酮以及烯氨基酮的区域选择性烷基化提供了一种简便的方法。
• Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307
  作者：Colonge、Grenet

  DOI：——

  日期：——
• SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Coupling Reactions in Exceptionally Hindered Contexts
  作者：Brian A. Sparling、Ryan M. Moslin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol800099a

  日期：2008.3.1

  Highly substituted, very hindered enones were synthesized using a two-step procedure that utilizes a diiodosamarium-promoted Reformatsky-type coupling and dehydration using Martin sulfurane. Both alpha-chloro- and alpha-bromoketones were coupled with a variety of carbonyl nucleophiles to form the intermediate beta-hydroxyketones, occurring with excellent diastereoselectivity, favoring the syn isomer (R-1 = Me). This technique complements other methods,and enables the preparation of enones outside of the scope of current olefination methodology.
• MUKAIYAMA, TERUAKI;OHSUMI, TADASHI, CHEM. LETT., 1983, N 6, 875-878
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、OHSUMI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——