(S)-6-phenyl-γ-hexalactone | 112607-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-phenyl-γ-hexalactone
• 英文别名: (S)-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• CAS: 112607-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ONECXZFGYJSVIF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-hydroxy-6-phenylhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-6-phenyl-γ-hexalactone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221

文献信息

• Preparation of optically active 4-substituted γ-lactones by lipase-catalyzed optical resolution
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Keita Inoue、Takeshi Osanai、Hayato Okabe、Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1515/hc-2015-0027

  日期：2015.6.1

  Abstract Optically active 4-substituted γ-lactones (3 and 4) were synthesized effectively using lipase-catalyzed optical resolution. N-methyl-4-hydroxyalkanamides (rac-1a–i) as substrates were prepared from N-methylsuccinimide. The alkylation of N-methylsuccinimide using Grignard reagents generated from various alkyl halides followed by reduction resulted in N-methyl-4-hydroxyalkanamides. The optical resolution

  摘要 使用脂肪酶催化的光学拆分有效地合成了具有光学活性的 4-取代 γ-内酯（3 和 4）。N-甲基-4-羟基链烷酰胺（rac-1a-i）作为底物由N-甲基琥珀酰亚胺制备。使用由各种烷基卤化物生成的格氏试剂对 N-甲基琥珀酰亚胺进行烷基化，然后还原生成 N-甲基-4-羟基链烷酰胺。使用 Novozym 435 催化的立体选择性乙酰化对 rac-1a-g 进行光学拆分。立体选择性制备了具有异戊基、苯基和苯乙基等各种侧链的 4-取代 γ-内酯（3 和 4），对映体纯度超过 90%。
• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

  Aerobic oxidation has been catching more and more attention because of its atom economy and environmental friendliness. Oxidation of diols is a challenge due to various oxidative products. Thus, highly selective aerobic oxidation affording specific products is of current interest. In this work, a combination of Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/KCl catalysis has been identified as an efficient recipe for the aerobic

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。
• Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids
  作者：Mario Aquino、Silvia Cardani、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Rosalino Pulido Fernandez、Auro Tagliani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81944-x

  日期：1991.9

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.
• Krief, Alain; Ronvaux, Alain; Tuch, Arounarith, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 699 - 702
  作者：Krief, Alain、Ronvaux, Alain、Tuch, Arounarith

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Strictifolione
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/ejoc.201001221

  日期：2010.12

  A concise and practical enantioselective synthesis of (+)-strictifolione has been achieved in high diastereomeric excess using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehyde and cross olefin/ring-closing metathesis as the key steps.

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。