1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)propenium chloride | 34057-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)propenium chloride
• 英文别名: [(Z)-1,3-dichloro-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 34057-61-9
• 化学式: C₇H₁₃Cl₂N₂*Cl
• 分子量: 231.553
• InChiKey: XHBMNUZRDPTZIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)propenium chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 N,N,N’,N’-四甲基丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Janousek,Z.; Viehe,H.G., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 615 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)propenium chloride
  参考文献：
  名称：

  高度电子富集的β-二酮兴奋剂系统：氨基官能化“ N-nacnac”配体的合成和配位化学

  摘要：

  据报道，合成了一类富电子的氨基官能化的β-二酮基甲酸酯（N - nacnac）配体，并为带有骨架NMe 2或NEt 2基团和一系列N结合芳基取代基的系统开发了两种合成方法。与（Nacnac）H对应物相比，蛋白质配体的结构具有双（亚胺）互变异构体和主链CH 2基团。用锂，镁或铝的烷基直接金属化可通过亚甲基官能团的去质子化作用而进入相应的金属络合物。在每种情况下，X射线结构都与离域的亚氨基酰胺配体描述一致。使用锂N的重金属化然后，nacnac络合物被用来访问p和f嵌段金属络合物，这使得N nacnac配体家族相对于其更熟悉的Nacnac对应物具有相同的基准。在Sn II的情况下，由于引入主链NR 2基团而引起的电子扰动程度似乎受到氨基不能与N 2 C 3杂环有效共轭的约束。对于较硬的Yb II离子的络合物，观察到与既定的结构规范存在更明显的差异，X射线晶体学证明了氮杂烯丙基/亚氨基甚至氮杂烯丙基/

  DOI：

  10.1002/chem.201700757

文献信息

• Investigation of the full reversal of selectivity in the reaction of aniline with 1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)vinamidinium salts
  作者：Monika Tripathi、Vianney Regnier、Christophe Lincheneau、David Martin

  DOI：10.1039/c7nj03442c

  日期：——

  addition of aniline, even in excess, to a solution of 1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)vinamidinium salt in the presence of triethylamine invariably leads to the formation of 2,4-bis(dimethylamino)quinoline. Conversely, delaying the addition of the base leads to the formation of 1,3-dimethylamino-N,N′-diphenylpropane-1,3-diimine, even when only a substoichiometric amount of aniline was used. A DFT study

  在三乙胺存在下，将苯胺甚至过量加入到1,3-二氯-1,3-双（二甲基氨基）乙烯基vin盐溶液中，总是导致形成2,4-双（二甲基氨基）喹啉。相反，延迟碱的添加导致形成1，3-二甲基氨基-N，N′-二苯基丙烷-1，3-二亚胺，即使仅使用亚化学计量的苯胺也是如此。DFT研究导致考虑了导致反应性逆转的因素。讨论了次要轨道相互作用在关键过渡态中的作用以及溶剂的作用。
• Electronically Induced Steric Clash: Synthesis of NMe2-Modified β-Diketiminate-Supported Boron Difluoride Compounds
  作者：Balasubramanian Murugesapandian、Rakesh Ganguly、Peter T. K. Lee、Milena Petković、Jason A. C. Clyburne、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1071/ch20188

  日期：——

  We report on the synthesis and structural features of NMe2-modified β-diketiminate-supported boron difluoride compounds (LArBF2: LAr = [HC(NAr)2(CNMe2)2]–; LPh: Ar = Ph; LTol: Ar = p-tolyl; LXyl: Ar = m-xylyl). The title compounds were prepared in moderate yields (~65 %) by in situ deprotonation of the corresponding ligands LArH using KH, followed by the addition of BF3OEt2. According to solid-state

  我们报道了NMe 2改性的β-二酮基化负载的二氟化硼化合物（LArBF 2：L Ar  = [HC（NAr）2（CNMe 2）2 ] –；L Ph：Ar = Ph; L TOL：Ar为 p -甲苯基;大号的Xyl：Ar为 米-二甲苯）。通过使用KH对相应的配体L Ar H进行原位去质子化，然后添加BF 3 OEt 2，可以以中等收率（〜65％）制备标题化合物。根据对BF 2化合物的固态和理论分析，每个NMe 2基团上的孤对都参与了中心BC 3 N 2环内的电子离域。结果，N-芳基取代基在空间上与NMe 2基团碰撞，导致该中心环起皱。进行了几次尝试以制备重的类似物（例如L Ar BX2，X = Cl，Br，I），但仅观察到无法识别的产物混合物。似乎观察到的N-芳基取代基和NMe 2基团之间的空间冲突阻止了这些重类似物的形成。
• Coordination Chemistry of Ene-1,1-diamines and a Prototype “Carbodicarbene”
  作者：Alois Fürstner、Manuel Alcarazo、Richard Goddard、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/anie.200705798

  日期：2008.4.14
• Phosgene immonium salts. XIII. Dichloromalonyl cyanines and 3,5-bis(dimethylamino)pyrazoles
  作者：Guy J. De Voghel、Terry L. Eggerichs、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1021/jo00923a015

  日期：1974.5
• Tetrakis(Dimethylamino)Allene
  作者：Alois Fürstner、Manuel Alcarazo、Helga Krause

  DOI：10.1002/0471264229.os086.28

  日期：2009.12.18