3-isopropyl-2-methyl-hexa-4,5-dien-3-ol | 74212-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-2-methyl-hexa-4,5-dien-3-ol
• CAS: 74212-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BTOHYEJQCLTXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2-methyl-hexa-4,5-dien-3-ol 、 苯甲醛 在 甲基碘化镁 、 gallium(III) trichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到1-苯基-3-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  镓介导的烯丙基从庞大的烯丙基醇转移至醛或炔烃：基于逆向烯丙基化反应的动态σ-烯丙基镓的控制

  摘要：

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

文献信息

• The synthesis of 2,5-dihydrofurans from α-allenic alcohols
  作者：Pierre L. Beaulieu、Veronique M. Morisset、Dennis G. Garratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71393-1

  日期：1980.1
• BEAULIEN P. L.; MORISSET V. M.; GARRATT D. G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 2, 129-132
  作者：BEAULIEN P. L.、 MORISSET V. M.、 GARRATT D. G.

  DOI：——

  日期：——