2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)乙醇 | 651030-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)乙醇
• 中文别名: 3-(2-羟基乙基)苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanol
• CAS: 651030-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃
• 分子量: 248.13
• InChiKey: NJOVPKLUJRKAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)乙醇 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 cyclopentyl N-[2-(3-{5-amino-6-[(2,6-dichlorobenzyl)amino]pyrazin-2-yl}phenyl)ethyl]-2-methylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS CSF-1 R KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 2-AMINOPYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CSF-1R KINASE

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物：其中：环A、R1、R2、n、X、V、W、Z、环B、[连接物]和R在此处定义。这些化合物可用作CSF-1R激酶的抑制剂。因此，这些化合物可以用于医学。

  公开号：

  WO2014001802A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙醇 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS CSF-1 R KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 2-AMINOPYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CSF-1R KINASE

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物：其中：环A、R1、R2、n、X、V、W、Z、环B、[连接物]和R在此处定义。这些化合物可用作CSF-1R激酶的抑制剂。因此，这些化合物可以用于医学。

  公开号：

  WO2014001802A1

文献信息

• Direct Difluoromethylation of Alcohols with an Electrophilic Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201603166

  日期：2016.7.25

  mild reaction conditions and with good functional‐group tolerance was developed. The development of the method was based on the invention of a stable, electrophilic, difluoromethylating reagent, difluoromethyl‐(4‐nitrophenyl)‐bis(carbomethoxy) methylide sulfonium ylide, which was synthesized by reaction of the easily available 4‐nitrophenyl (difluoromethyl)thioether and dimethyl diazomalonate in the

  开发了在温和的反应条件下且具有良好的官能团耐受性的烷基二氟甲基醚形成的通用方法。该方法的发展是基于一种稳定的，亲电子的二氟甲基化试剂二氟甲基-（4-硝基苯基）-双（羰甲氧基）亚甲基叶立德的发明，它是通过容易获得的4-硝基苯基（二氟甲基）的反应合成的铑催化剂存在下，硫醚和重氮丙二酸二甲酯。
• 2-AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS CSF-1 R KINASE INHIBITORS
  申请人：Chroma Therapeutics Ltd.

  公开号：US20150368210A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof: wherein: ring A, R 1 , R 2 , n, X, V, W, Z, ring B, [Linker] and R areas defined herein. The compounds are useful as inhibitors of CSF-1R kinase. The compounds can thus be used in medicine.

  本发明提供公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂化物：其中：环A、R1、R2、n、X、V、W、Z、环B、[连接基]和R在此被定义。这些化合物可用作CSF-1R激酶的抑制剂，因此可用于医药领域。
• Discovery of a novel oral type Ⅰ CDK8 inhibitor against acute myeloid leukemia
  作者：Xing Xing Zhang、Yao Yao Yan、Xiao Ma、Yun Xiao、Cen Cen Lei、Yu Meng Wang、Chao Liu、Quan Wang、Xing Tao Zhang、Wen Dan Cheng、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115214

  日期：2023.5

  CDK8 plays a key role in acute myeloid leukemia, colorectal cancer and other cancers. Here, a total of 54 compounds were designed and synthesized. Among them, the most potent one compound 43 (3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzamide), a novel CDK8 Ⅰ inhibitor, showed strong inhibitory activity against CDK8 (IC50 = 51.9 nM), good kinase selectivity, good anti AML cell proliferation activity (molm-13

  CDK8 在急性髓性白血病、结直肠癌和其他癌症中起着关键作用。在这里，总共设计和合成了 54 种化合物。其中，最强效的化合物43 ( 3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin- 5-yl )benzamide ) 是一种新型 CDK8 Ⅰ抑制剂，对 CDK8 表现出很强的抑制活性 (IC 50  = 51.9 nM) ), 良好的激酶选择性，良好的抗AML细胞增殖活性（molm-13 GC 50  = 1.57 ± 0.59 μM），体内毒性低（急性毒性：2000 mg/kg）。进一步的机理研究表明，该化合物可以靶向 CDK8，然后磷酸化 STAT-1 和 STAT-5，从而抑制 AML 细胞增殖。此外，化合物43显示出相对良好的生物利用度（F = 28.00%），并且可以在体内以剂量依赖的方式抑制AML肿瘤的生长。该研究有助于进一步开发更有效的 CDK8 抑制剂来治疗 AML。
• Enhancing Substrate–Metal Catalyst Affinity via Hydrogen Bonding: Pd(II)-Catalyzed β-C(sp³)–H Bromination of Free Carboxylic Acids
  作者：Liang Hu、Guangrong Meng、Xiangyang Chen、Joseph S. Yoon、Jing-Ran Shan、Nikita Chekshin、Daniel A. Strassfeld、Tao Sheng、Zhe Zhuang、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand、K. N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c04223

  日期：2023.8.2

  While hydrogen bonding has been harnessed to bias site selectivity in existing C(sp2)–H activation reactions, the potential for designing catalysts with hydrogen bond donors (HBDs) to enhance catalyst–substrate affinity and, thereby, facilitate otherwise unreactive C(sp3)–H activation remains to be demonstrated. Herein, we report the discovery of a ligand scaffold containing a remote amide motif that

  实现足够的底物-金属催化剂亲和力是开发弱配位天然底物的合成有用的C-H活化反应的基本挑战。虽然氢键在现有的 C(sp 2 )–H 活化反应中已被利用来偏置位点选择性，但设计具有氢键供体 (HBD) 的催化剂以增强催化剂与底物的亲和力，从而促进原本不活泼的 C(sp 2 )–H 活化反应的潜力3 )–H 激活仍有待证明。在此，我们报告了含有远程酰胺基序的配体支架的发现，该配体支架可以与脂肪酸底物形成有利的间大环氢键相互作用。这种配体支架的实用性通过α-叔和α-季游离羧酸的前所未有的C(sp 3 )–H溴化的发展得到证明，该溴化以极高的单选择性进行。NHAc氢键供体和配位喹啉配体之间的几何关系对于形成类间大环芳氢键相互作用至关重要，这为未来采用二次相互作用的催化剂设计提供了指导。
• [EN] 2-AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS CSF-1 R KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-AMINOPYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CSF-1R KINASE
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014001802A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof: wherein:ring A, R1, R2, n, X, V, W, Z, ring B, [Linker] and R areas defined herein. The compounds are useful as inhibitorsof CSF-1R kinase. The compounds can thus be used in medicine.

  本发明提供了一种具有以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物：其中：环A、R1、R2、n、X、V、W、Z、环B、[连接物]和R在此处定义。这些化合物可用作CSF-1R激酶的抑制剂。因此，这些化合物可以用于医学。