3-溴苯乙醇 | 28229-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯乙醇
• 中文别名: 2-(3-溴苯基)乙醇；间溴苯乙醇
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 3-bromophenethyl alcohol；2-(3-bromophenyl)ethanol；2-(3-bromophenyl)-1-ethanol；2-(m-bromophenyl)ethanol；3-(2-hydroxyethyl)bromobenzene
• CAS: 28229-69-8
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: PTTFLKHCSZSFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.478 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Bromophenethyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H9BrO
分子式
: 201.06 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Bromophenethyl alcohol
-
化学文摘编号(CAS No.) 28229-69-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
107 - 110 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.478 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-溴苯乙醇是一种醇类衍生物，可用作医药合成中间体。

制备方法

1. 第一步反应：

   • 将0.1摩尔间溴苯乙酸与300毫升无水乙醇混合，然后滴加20毫升浓硫酸（作为催化剂）。完全加入后，在78℃（乙醇的沸点）下加热至回流反应5小时。
   • 向反应液中加入100毫升水和200毫升石油醚，搅拌10分钟。分离有机相并用石油醚萃取水相两次，合并有机相，用水洗至中性后干燥。减压去除溶剂，得到化合物1，收率为100%，纯度为99.8%。

2. 第二步反应：

   • 将0.2摩尔硼氢化钾、0.2摩尔无水氯化锂和300毫升四氢呋喃混合，外用冰水冷却。滴加0.1摩尔化合物1和150毫升四氢呋喃的混合液。
   • 完全加入后，在回流条件下加热反应8至20小时，直至原料完全反应。
   • 将反应液缓慢倒入1千克碎冰和500毫升水中，再加入200毫升甲苯搅拌10分钟。分离有机相并用甲苯萃取水相两次，合并有机相，用水洗至中性后干燥，减压蒸出溶剂。石油醚重结晶得到化合物2（3-溴苯乙醇），收率为95%，纯度为99.6%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯乙醇 在 咪唑 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-溴苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  1-17,25-二羟基维生素D 3类似物的合成与生物学评价，芳族侧链连接在C-17上

  摘要：

  甾族激素1α，25-二羟基维生素D 3的两个新类似物设计了在C-17处连接有芳香族侧链的化合物，以研究其对VDR，HL-60细胞分化和肿瘤细胞增殖的影响。这些类似物是通过经典的光化学开环方法制备的。用TBS基团保护1α-羟基脱氢表雄酮中的1α-和3β-羟基，然后用NBS溴化并在γ-可力丁存在下脱溴，得到二烯中间体。形成formation，然后碘氧化，得到乙烯基碘。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，通过将生成的中间体与原位生成的锌试剂与取代的芳基溴化物（CD侧链）进行Negishi偶联，在C-17处引入芳族侧链。。除去TBDMS和MOM保护基团后，进行紫外线照射和随后的热反应，然后在C-17上连接取代苯环的1α，25-（OH）2 -D 3类似物取代C-20和C-21准备好了。在VDR竞争结合测定中，化合物2和3几乎失去了结合能力，并且效力仅为1α，25-二羟基维生素D 3的0.01％和0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.031
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 D-葡萄糖 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-溴苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  生物催化形式的反马尔科夫尼科夫加氢胺化和芳烃的水合

  摘要：

  基于涉及酶级联反应的两个概念，实现了生物催化抗马尔科夫尼科夫烯烃的水合和水合反应：环氧化-异构化-水合胺化和环氧化-异构化-水合还原。的大肠杆菌菌株共表达苯乙烯单加氧酶（SMO），苯乙烯氧化物异构酶（SOI），ω转氨酶（CvTA）和丙氨酸脱氢酶（AlaDH）催化的12个的芳烯烃加氢胺化，得到高的转化率相应的有价值末端胺（许多≥86％）和专有的抗马尔可夫尼科夫选择性（> 99：1）。另一株大肠杆菌共表达SMO，SOI和苯乙醛还原酶（PAR）的菌株以高转化率（许多≥80％）和非常高的抗马尔科夫尼科夫选择性（> 99：1）催化12种芳基烯烃水合为相应的有用末端醇。重要的是，发现SOI可将手性环氧化物立体选择性异构化为手性醛，从而为酶法环氧化物重排提供了一些见识。利用这种立体选择性重排，高对映选择性的抗马尔科夫尼科夫水合和水合反应可将α-甲基苯乙烯以84-81％的转化率（97-92％ee）转化为相应的（S）-胺和（S）-醇。，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01464

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• [EN] COMT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE COMT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014102233A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are described in claim 1 and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT). The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, depression, cognitive impairment and motor symptoms, resistant depression, cognitive impairment, mood and negative symptoms of schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物抑制酶儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)。这些化合物可用于治疗帕金森病、抑郁症、认知障碍和运动症状、抗抑郁症、认知障碍、情绪和精神分裂症的消极症状。
• From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Miancheng Zou、Song Song、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja5073004

  日期：2014.10.22

  The Cu-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones via C-C bond cleavage has been developed. Varieties of common ketones, even inactive aryl long-chain alkyl ketones, are selectively converted into esters. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, chiral alcohols with retention of the configuration, electron-deficient phenols, as well

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。
• Practical and Chemoselective Reduction of Acyl Chloride to Alcohol by Borohydride in Aqueous Dichloromethane
  作者：Ramya Rajan、Sachin Badgujar、Kamaljit Kaur、Yashwardhan Malpani、Pranab R. Kanjilal

  DOI：10.1080/00397910903340645

  日期：2010.8.31

  simple methodology for the reduction of acid chlorides to their corresponding alcohols has been developed. Various carboxylic acids were converted to alcohols in excellent yields using NaBH4-K2CO3 in a mixed solvent system of dichloromethane and water (1:1) in the presence of a phase-transfer catalyst at low temperature. The importance of the work is its simplicity, selectivity, excellent yield, and very

  已开发出一种将酰氯还原为其相应醇的简单方法。在低温相转移催化剂的存在下，在二氯甲烷和水 (1:1) 的混合溶剂体系中，使用 NaBH4-K2CO3 将各种羧酸转化为醇，收率极好。这项工作的重要性在于它的简单性、选择性、出色的收率和非常短的反应时间。这种新的还原条件已被证明是在各种官能团存在下对一系列酰氯的出色化学选择性方法。
• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。