(E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 88909-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-5-(5-methylfuran-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 88909-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MPBFVOSMBQPGPP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diisobutylaluminum hydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(5-methyl-furan-2-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成蚂蚁毒生物碱（–）-[3 S-（3β，5β8α）]-3-庚基-5-甲基吡咯烷

  摘要：

  蚂蚁毒液生物碱（ - ） - [3-小号- （3 β，5 β，8α）〕 - 3-庚基-5- methylpyrrolizidine（1）已经以对映选择性方式被合成，从3-（5-甲基-2-在关键阶段采用对映选择性环氧化法制得的）丙醛（2）。

  DOI：

  10.1039/c39830001172
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃的氧化II。呋喃在分子内狄尔斯-阿尔德反应中作为掩盖的亲二烯体的用途

  摘要：

  使用间氯过氧苯甲酸对链二烯基呋喃进行化学选择性氧化，得到的三烯经过分子内Diels-Alder环加成至氢化茚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99046-4

文献信息

• Oxidation of furans II. Use of furans as masked dienophiles in the intramolecular diels-alder reaction
  作者：Peter D. Williams、Eugene LeGoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99046-4

  日期：1985.1

  Chemoselective oxidation of alkadienylfurans using m-chloroperoxy-benzoic acid gave trienes which underwent intramolecular Diels-Alder cycloaddition to hydrindenones.

  使用间氯过氧苯甲酸对链二烯基呋喃进行化学选择性氧化，得到的三烯经过分子内Diels-Alder环加成至氢化茚。
• Enantioselective synthesis of an ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：Seiichi Takano、Shizuo Otaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39830001172

  日期：——

  An ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β, 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine (1) has been synthesized in an enantioselective fashion from 3-(5-methyl-2-furly)propionaldehyde (2) employing enantioselective epoxidation at the key stage.

  蚂蚁毒液生物碱（ - ） - [3-小号- （3 β，5 β，8α）〕 - 3-庚基-5- methylpyrrolizidine（1）已经以对映选择性方式被合成，从3-（5-甲基-2-在关键阶段采用对映选择性环氧化法制得的）丙醛（2）。