Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 119155-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-2-yl]methyl N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 119155-72-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₈S
• 分子量: 301.318
• InChiKey: IPGDILUTQIZYII-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 氯磷酸二苯酯 生成 Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose dimethylsulfamate 生成 Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phosphates and phosphate isosteres of furanose sugars as potential enzyme inhibitors
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85941-x

  日期：1988.1

  natural substrate, fructose 1,6-diphosphate (1), and arabinose and ribose analogues of a natural inhibitor, fructose 2,6-diphosphate (2). NMR studies were conducted to establish the stereochemistry of phosphate displacenent at C1 in the synthesis of arabinose 1-phosphate derivatives. β-Ribose 1,5-diphosphate (35b) was prepared with >95% stereoselectivity.

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。