ethyl 2-diazo-3-{5-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)thiophen-2-yl}-3-oxopropanoate | 743353-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-{5-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)thiophen-2-yl}-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[3-anilino-5-(4-bromophenyl)thiophen-2-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 743353-95-9
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₃O₃S
• 分子量: 470.346
• InChiKey: GLHAZXWWFINXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-{5-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)thiophen-2-yl}-3-oxopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-diazo-4-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Alkyl (and Aryl)-2-aryl-6-diazo-4H- thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones

  摘要：

  Treatment of 3-{3-alkyl (and aryl)amino-5-arylthieno-2-yl}-2-diazo-3-oxopropanoates 8 with TMSOTf (3 equiv) in the presence of Et3N (6 equiv) in CH2Cl2 for 1 h at room temperature afforded 4-alkyl (and aryl)-2-aryl-6-diazo-4H-thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones 14 in excellent yields. On heating of 14 in the presence of a catalytic amount of Rh-2(CF3CF2CF2CO2)(4) in PhH for 4-10 h at reflux, corresponding ring contraction products, 4-alkyl (and aryl)-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 16, were produced in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049769a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 在 劳森试剂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-diazo-3-{5-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)thiophen-2-yl}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Alkyl (and Aryl)-2-aryl-6-diazo-4H- thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones

  摘要：

  Treatment of 3-{3-alkyl (and aryl)amino-5-arylthieno-2-yl}-2-diazo-3-oxopropanoates 8 with TMSOTf (3 equiv) in the presence of Et3N (6 equiv) in CH2Cl2 for 1 h at room temperature afforded 4-alkyl (and aryl)-2-aryl-6-diazo-4H-thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones 14 in excellent yields. On heating of 14 in the presence of a catalytic amount of Rh-2(CF3CF2CF2CO2)(4) in PhH for 4-10 h at reflux, corresponding ring contraction products, 4-alkyl (and aryl)-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 16, were produced in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049769a