6-phenyl-5,11,11a,12-tetrahydrobenz[b]acridine | 502764-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-5,11,11a,12-tetrahydrobenz[b]acridine
• 英文别名: 6-Phenyl-5,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]acridine
• CAS: 502764-13-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: XEHFZISTYLGGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5,11,11a,12-tetrahydrobenz[b]acridine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-phenylbenz[b]acridine
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的分子内 [4 + 2] 环加成反应：苯并[b]吖啶的新合成

  摘要：

  N-[2-(2-丙烯基)苯基]-CC-二苯基酮亚胺经历热诱导的分子内[4 + 2]环加成反应生成5,11,11a,12-四氢苯并[b]吖啶，其完全转化为在回流的邻二甲苯中用 Pd/C 氧化芳族苯并 [b] 吖啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35234
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-azidobenzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-phenyl-5,11,11a,12-tetrahydrobenz[b]acridine
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的分子内 [4 + 2] 环加成反应：苯并[b]吖啶的新合成

  摘要：

  N-[2-(2-丙烯基)苯基]-CC-二苯基酮亚胺经历热诱导的分子内[4 + 2]环加成反应生成5,11,11a,12-四氢苯并[b]吖啶，其完全转化为在回流的邻二甲苯中用 Pd/C 氧化芳族苯并 [b] 吖啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35234

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Ketenimines: A New Synthesis­ of Benz[<i>b</i>]acridines
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín、Fulgencio Tovar

  DOI：10.1055/s-2002-35234

  日期：——

  N-[2-(2-Propenyl)phenyl]-C.C-diphenyl ketenimines undergo a thermally induced intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give 5,11,11a,12-tetrahydrobenz[b]acridines, which are converted into the fully aromatic benz[b]acridines by oxidation with Pd/C in refluxing ortho-xylene.

  N-[2-(2-丙烯基)苯基]-CC-二苯基酮亚胺经历热诱导的分子内[4 + 2]环加成反应生成5,11,11a,12-四氢苯并[b]吖啶，其完全转化为在回流的邻二甲苯中用 Pd/C 氧化芳族苯并 [b] 吖啶。