1-(methoxymethoxy)hex-2-yne | 1180511-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)hex-2-yne
• CAS: 1180511-04-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OWOLVBQSBLZPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)hex-2-yne 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1-(methoxymethoxy)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的带有内部CC三键的炔丙基醚的氧化：诱导效应使区域选择性高。

  摘要：

  在炔丙基醚的情况下，CC三键的感应扰动决定了金催化内部CC三键氧化的区域化学，导致β-烷氧基-α，β-不饱和酮的高度区域选择性形成（高达> 50 / 1选择性）通过α-氧代金卡宾中间体。可以可靠地以高收率可靠地转化衍生自伯炔丙醇的醚，并且可以容忍各种官能团。利用衍生自仲炔丙醇的底物，新的P，N-双齿状配体的开发使得在所需的氢化物迁移上，竞争性烷基迁移至金卡宾中心的可能性降至最低。然而，苯基的优选迁移导致有效形成α-苯基-β-烷氧基-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.08.005

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes with Allyl Cyanides
  作者：Yasuhiro Hirata、Tomoya Yukawa、Natsuko Kashihara、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja901374v

  日期：2009.8.12

  Allyl cyanides are found to add across alkynes in the presence of a nickel/P(4-CF3-C6H4)(3) catalyst to give polysubstituted 2,5-hexadienenitriles with defined stereo- and regiochemistry. Use of AlMe2Cl or AlMe3 as a Lewis acid cocatalyst accelerates the reaction and expands the substrate scope significantly. The cyano group in the allylcyanation products can be transformed to a hydroxymethyl or aminomethyl group to afford highly substituted allylic alcohols or amines. alpha-Siloxyallyl cyanides also add across alkynes selectively at the less hindered gamma-carbon to allow introduction of 3-oxo-propyl functionality after hydrolysis of the resulting silyl enol ethers. This particular carbocyanation reaction has been applied to the stereoselective construction of the trisubstituted double bond of plaunotol, an antibacterial natural product active against Helicobacter pylori.