α-hydroxy-4,4'-dimethoxy-2'-methoxymethoxydihydrochalcone | 77412-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-hydroxy-4,4'-dimethoxy-2'-methoxymethoxydihydrochalcone
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2'-O-methoxymethyl-α-hydroxydihydrochalcone；2-Hydroxy-1-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 77412-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: CRTLXWMUVUKVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-4,4'-dimethoxy-2'-methoxymethoxydihydrochalcone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以36 mg的产率得到odoratol
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 palladium on barium sulfate hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-hydroxy-4,4'-dimethoxy-2'-methoxymethoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263

文献信息

• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 2. Poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configuration
  作者：Jan A.N. Augustys、Babend C.B. Bezuidenhoudt、Annelie Swanepoel、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86778-8

  日期：——

  Chiral chalcone epoxides exhibiting the oxygenation patterns of naturally occurring flavonoids and isoflavonoids were transformed into the corresponding α-hydroxydihydrochalcones. The availability of both enantiomers permitted assessment of the absolute configuration at the single chiral centre by CD spectroscopy; such protocol being applicable to defining the configuration of some naturally occurring

  表现出天然黄酮和异黄酮的氧化模式的手性查尔酮环氧化物被转化为相应的α-羟基二氢查耳酮。两种对映异构体的可用性使得可以通过CD光谱法评估单个手性中心的绝对构型；这种方案适用于定义一些天然存在的类似物的构型，其中两个是新化合物。