(3R,4R)-3,4-diacetoxy-1-dodecylpyrrolidine-2,5-dione | 950604-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-diacetoxy-1-dodecylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(acetyloxy)-1-dodecyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate；[(3R,4R)-4-acetyloxy-1-dodecyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 950604-05-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆
• 分子量: 383.485
• InChiKey: GPDHBBWLHLQYEW-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-diacetoxy-1-dodecylpyrrolidine-2,5-dione 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(3R,4R)-1-dodecyl-3,4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Gabriel 路线的酒石酸酰胺

  摘要：

  旋光性(3R,4R)-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2,5-二酮是由L-酒石酸通过(2R,3R)-2,3-二乙酰氧基-3-氨基甲酰基丙酸的铵盐闭环制备的与亚硫酰氯。机理考虑表明，环闭合通过两种竞争途径进行：中间体酰氯的直接环闭合或通过乙烯酮中间体的平行途径。环状产物分别通过水解和与合适的烷基胺反应进一步转化为旋光酒石单酰胺和酒石双酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700198
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(acetyloxy)-3-(dodecylcarbamoyl)propanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(3R,4R)-3,4-diacetoxy-1-dodecylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Long-Chain Tartaric Acid Diamides as Novel Ceramide-Like Compounds

  摘要：

  神经酰胺在皮肤的屏障功能和跨膜信号传递中发挥着至关重要的作用。本研究以二乙酰氧基丁二酸酐为原料，通过四个步骤合成了长脂肪链酒石酸二元胺，由于它们具有相似的物理化学性质，因此能够在角质层脂质基质的体外模型中替代神经酰胺。此外，还研究了它们对成纤维细胞的促凋亡作用。

  DOI：

  10.3390/molecules15020824