1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol-3-hydrogen phosphonate | 856255-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol-3-hydrogen phosphonate
• CAS: 856255-95-3
• 化学式: C₂₃H₄₇O₆P
• 分子量: 450.596
• InChiKey: RGFJDSFZGLIHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  544.1±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol-3-hydrogen phosphonate 在 吡啶 、 氨 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.12h， 生成 1-O-octadecyl-glycerylyl-(3->5')-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  两亲性5-氟-2'-脱氧尿苷酸前药的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  5'-氟-2'-脱氧尿苷-5'-单磷酸酯（5-FdUMP）的两亲抗癌前药是通过将亲脂性胞嘧啶衍生物或磷脂与5-氟-2'-脱氧尿苷偶联的氢膦酸盐方法合成的（5 -FdU）。美国国家癌症研究所体外抗癌筛选计划内的研究表明，异二核苷磷酸酯具有很高的抗癌活性：N4-棕榈酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（dC（pam）-5-FdU（Ac），N4-棕榈酰基-2'，3'-二脱氧胞嘧啶-（5'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（ddC（pam）-（5'-> 5'）-5-FdU（Ac），5-氟-2'-脱氧尿苷-（3'-> 5'）-5 -氟-N4-十六烷基-2'-脱氧胞苷（5-FdU-5-FdC（hex）），以及新的脂核苷酸1-O-十八烷基-rac-甘油基-（3-> 5'）-5-氟-2'-脱氧尿苷（Oct1Gro-（3-> 5'）-5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol-3-hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  两亲性5-氟-2'-脱氧尿苷酸前药的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  5'-氟-2'-脱氧尿苷-5'-单磷酸酯（5-FdUMP）的两亲抗癌前药是通过将亲脂性胞嘧啶衍生物或磷脂与5-氟-2'-脱氧尿苷偶联的氢膦酸盐方法合成的（5 -FdU）。美国国家癌症研究所体外抗癌筛选计划内的研究表明，异二核苷磷酸酯具有很高的抗癌活性：N4-棕榈酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（dC（pam）-5-FdU（Ac），N4-棕榈酰基-2'，3'-二脱氧胞嘧啶-（5'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（ddC（pam）-（5'-> 5'）-5-FdU（Ac），5-氟-2'-脱氧尿苷-（3'-> 5'）-5 -氟-N4-十六烷基-2'-脱氧胞苷（5-FdU-5-FdC（hex）），以及新的脂核苷酸1-O-十八烷基-rac-甘油基-（3-> 5'）-5-氟-2'-脱氧尿苷（Oct1Gro-（3-> 5'）-5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.006