1-O-octadecyl-glycerylyl-(3->5')-5-fluoro-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-O-octadecyl-glycerylyl-(3->5')-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl (2-hydroxy-3-octadecoxypropyl) hydrogen phosphate
• 化学式: C₃₀H₅₄FN₂O₁₀P
• 分子量: 652.738
• InChiKey: ZYZZRXMFGNKWAU-CPPRBDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 氨 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.45h， 生成 1-O-octadecyl-glycerylyl-(3->5')-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  两亲性5-氟-2'-脱氧尿苷酸前药的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  5'-氟-2'-脱氧尿苷-5'-单磷酸酯（5-FdUMP）的两亲抗癌前药是通过将亲脂性胞嘧啶衍生物或磷脂与5-氟-2'-脱氧尿苷偶联的氢膦酸盐方法合成的（5 -FdU）。美国国家癌症研究所体外抗癌筛选计划内的研究表明，异二核苷磷酸酯具有很高的抗癌活性：N4-棕榈酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（dC（pam）-5-FdU（Ac），N4-棕榈酰基-2'，3'-二脱氧胞嘧啶-（5'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（ddC（pam）-（5'-> 5'）-5-FdU（Ac），5-氟-2'-脱氧尿苷-（3'-> 5'）-5 -氟-N4-十六烷基-2'-脱氧胞苷（5-FdU-5-FdC（hex）），以及新的脂核苷酸1-O-十八烷基-rac-甘油基-（3-> 5'）-5-氟-2'-脱氧尿苷（Oct1Gro-（3-> 5'）-5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.006

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of amphiphilic 5-fluoro-2′-deoxyuridylic acid prodrugs
  作者：Peter S. Ludwig、Reto A. Schwendener、Herbert Schott

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.006

  日期：2005.5

  lyl-(3' --> 5')-3'-O-acetyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine (dC(pam)-5-FdU(Ac), N4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidylyl-(5' --> 5')-3'-O-acetyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine (ddC(pam)-(5' --> 5')-5-FdU(Ac), 5-fluoro-2'-deoxyuridylyl-(3' --> 5')-5-fluoro-N4-hexadecyl-2'-deoxycytidine (5-FdU-5-FdC(hex)), and of the new liponucleotide 1-O-octadecyl-rac-glycerylyl-(3 --> 5')-5-fluoro-2'-deoxyuridine (Oct1Gro-(3 --> 5')-5-FdU)

  5'-氟-2'-脱氧尿苷-5'-单磷酸酯（5-FdUMP）的两亲抗癌前药是通过将亲脂性胞嘧啶衍生物或磷脂与5-氟-2'-脱氧尿苷偶联的氢膦酸盐方法合成的（5 -FdU）。美国国家癌症研究所体外抗癌筛选计划内的研究表明，异二核苷磷酸酯具有很高的抗癌活性：N4-棕榈酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（dC（pam）-5-FdU（Ac），N4-棕榈酰基-2'，3'-二脱氧胞嘧啶-（5'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（ddC（pam）-（5'-> 5'）-5-FdU（Ac），5-氟-2'-脱氧尿苷-（3'-> 5'）-5 -氟-N4-十六烷基-2'-脱氧胞苷（5-FdU-5-FdC（hex）），以及新的脂核苷酸1-O-十八烷基-rac-甘油基-（3-> 5'）-5-氟-2'-脱氧尿苷（Oct1Gro-（3-> 5'）-5