(2R,3S)-3-iodo-2-{(R)-1-methylprop-2-ynyloxy}tetrahydropyran | 681282-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2R,3S)-3-iodo-2-{(R)-1-methylprop-2-ynyloxy}tetrahydropyran
• CAS: 681282-93-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: LXPCTPIPLTXWEY-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-iodo-2-{(R)-1-methylprop-2-ynyloxy}tetrahydropyran 在 indium 、 碘 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,7aR)-2-methylhexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的原子转移和碘自由基的还原自由基环化：HIV蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  已经研究了脂族碘炔的新型铟介导的自由基环化反应。用催化量的In（0.1当量）和I 2（0.05当量）处理碘炔促进了原子转移5-外环化，得到了五元链烯基碘。相反，与In（2当量）和I 2（1当量）的反应通过相同的5-exo环化反应生成还原性5-exo环化产物。这两个过程很可能都是由低价铟物种引发的。为了证明这些反应的多功能性，通过这种还原环化方法合成了光学活性的HIV蛋白酶抑制剂。其中有几种产品含有羟乙基胺二肽等位基因作为模拟过渡态的亚结构，被证明具有有效的活性（IC 50 = 5-39 nM），可抵抗多种HIV毒株，包括具有多重耐药性的变体。

  DOI：

  10.1021/jo035482m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(2S,3R)-3-iodo-2-{(R)-1-methylprop-2-ynyloxy}tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  铟介导的原子转移和碘自由基的还原自由基环化：HIV蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  已经研究了脂族碘炔的新型铟介导的自由基环化反应。用催化量的In（0.1当量）和I 2（0.05当量）处理碘炔促进了原子转移5-外环化，得到了五元链烯基碘。相反，与In（2当量）和I 2（1当量）的反应通过相同的5-exo环化反应生成还原性5-exo环化产物。这两个过程很可能都是由低价铟物种引发的。为了证明这些反应的多功能性，通过这种还原环化方法合成了光学活性的HIV蛋白酶抑制剂。其中有几种产品含有羟乙基胺二肽等位基因作为模拟过渡态的亚结构，被证明具有有效的活性（IC 50 = 5-39 nM），可抵抗多种HIV毒株，包括具有多重耐药性的变体。

  DOI：

  10.1021/jo035482m

文献信息

• Indium-mediated atom-transfer cyclizations and reductive cyclizations
  作者：Reiko Yanada、Nobuaki Nishimori、Akira Matsumura、Nobutaka Fujii、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00880-8

  日期：2002.5

  Novel indium-mediated reactions have been studied. Treatment of iodoalkyne with In (0.5 equiv.) and I-2 (0.5 equiv.) in MeOH proanotes the atom-transfer 5-exo-cyclization. In contrast. the reaction with In (2 equiv.) and I-2 (I equiv.) gives rise to a reductive 5-exo-cyclized product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.