1-<(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-yl)-methyl>piperazine | 240404-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-yl)-methyl>piperazine
• 英文别名: 6-(piperazin-1-ylmethyl)-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophen-4-one
• CAS: 240404-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: YIDXORJKUOEXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-yl)-methyl>piperazine 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-{4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-piperazin-1-ylmethyl}-6,7-dihydro-5H-benzo[b]thiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e
• 作为产物：
  描述：

  γ-bromo-β-(2-thenyl)butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 PPA 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-<(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-yl)-methyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e

文献信息

• Conformationally Constrained Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D₂) and Serotoninergic (5-HT_2A, 5-HT_2C) Affinities:  Synthesis, Pharmacology, 3D-QSAR, and Molecular Modeling of (Aminoalkyl)benzo- and -thienocycloalkanones as Putative Atypical Antipsychotics
  作者：Enrique Raviña、Jesús Negreira、José Cid、Christian F. Masaguer、Elizabeth Rosa、M. Emilia Rivas、José A. Fontenla、M. Isabel Loza、Helena Tristán、M. Isabel Cadavid、Ferran Sanz、Estrella Lozoya、Angelo Carotti、Antonio Carrieri

  DOI：10.1021/jm981094e

  日期：1999.7.1

  A series of novel conformationally restricted butyrophenones (2-(aminoethyl)- and 3-(aminomethyl)thieno- or benzocycloalkanones bearing (6-fluorobenzisoxazolyl)piperidine, (p-fluorobenzoyl)piperidine, (o-methoxyphenyl)piperazine, or linear butyrophenone fragments) were prepared and evaluated as atypical antipsychotic agents by in vitro assays of affinity for dopamine receptors (D(1), D(2)) and serotonin

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]