4-cyclopropylpent-3-en-2-one | 64701-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropylpent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-Cyclopropyl-3-penten-2-on；(E)-4-cyclopropylpent-3-en-2-one
• CAS: 64701-55-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UNZJFDMZGKWVEA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylpent-3-en-2-one 生成 乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)-
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-cyclopropylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334

文献信息

• Synthesis of α-oxygenated β,γ-unsaturated ketones by a catalytic rearrangement strategy
  作者：Luisa Lempenauer、Aline Soupart、Elisabet Duñach、Gilles Lemière

  DOI：10.1039/c8ob01559g

  日期：——

  A straightforward two-step entry to α-oxgenated β,γ-unsaturated ketones from readily available α,β-unsaturated ketones is disclosed. It was found that bis(allylic) alcohols undergo a skeletal rearrangement in the presence of 1 mol% of cheap and non-corrosive p-toluenesulfonic acid. Computational studies were conducted to support the mechanism and to rationalise the influence of the catalyst acidity

  公开了从容易获得的α，β-不饱和酮直接进入α-加氧的β，γ-不饱和酮的两步法。发现双（烯丙基）醇在1mol％的廉价且无腐蚀性的对甲苯磺酸的存在下发生骨架重排。进行了计算研究以支持该机理并合理化催化剂酸度对产物选择性的影响。
• An effective method for the regio- and stereo-selective 1,4-addition to β-cyclopropyl -α,β-enones using organocopper(<scp>I</scp>)–aluminium trichloride reagents
  作者：Toshiro Ibuka、Eiji Tabushi

  DOI：10.1039/c39820000703

  日期：——

  An efficient regio-and stereo-selective 1,4-addition to β-cyclopropyl-α,β-enones using RCu-AlCl3 is described.

  描述了使用RCu-AlCl 3将β-环丙基-α，β-烯酮有效的区域和立体选择性的1，4-加成。
• Ibuka, Toshiro; Tabushi, Eiji; Yasuda, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 1, p. 128 - 134
  作者：Ibuka, Toshiro、Tabushi, Eiji、Yasuda, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA, TOSHIRO;TABUSHI, EIJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 12, 703-704
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TABUSHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA, TOSHIRO;TABUSHI, EIJI;YASUDA, MASAHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 128-134
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TABUSHI, EIJI、YASUDA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——