4-Bromo-8,8-dimethoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one | 137776-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Bromo-8,8-dimethoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• 英文别名: 4-bromo-8,8-dimethoxy-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• CAS: 137776-62-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: RXEFAHNVNBZVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Bromo-8,8-dimethoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-bromo-2-pyrone: an easily prepared chameleon diene and a synthetic equivalent of 2-pyrone in thermal diels-alder cycloadditions

  摘要：

  3-Bromo-2-pyrone, a stable solid prepared by a new route (eq. 1), has been found to undergo smooth and regiospecific 2+4-cycloadditions between 78-90-degrees-C with both electron-rich and electron-deficient dienophiles; subsequent high-yield reductive debrominations produced halogen-free cycloadducts thus showing 3-bromo-2-pyrone to be a practical and effective synthetic equivalent of 2-pyrone in thermal Diels-Alder cycloadditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92368-2