3-溴-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 | 104184-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-溴-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-Bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-bromo-5,6-dihydropyran-2-one；3-bromo-5,6-dihydro-2H-pyrone；5-bromo-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 104184-64-7
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: NDCHEWALMADBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种制备抗血栓药物阿哌沙班的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备抗血栓药物阿哌沙班的方法，其特征在于：在极性有机溶剂中，以化合物Ⅳ为原料，在碱性条件下，温度10℃-100℃，反应时间为5-60分钟内经过水解转化得到化合物抗血栓药物阿哌沙班，抗血栓药物阿哌沙班通过重结晶、打浆、柱层析纯化得到，本发明的优点是：收率高且萃取、干燥、打浆、过滤、结晶和重结晶等操作方法，后处理简单方便，比较容易实现大规模生产。

  公开号：

  CN103923080B
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-溴-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮环加成法合成异恶唑过程中区域化学的逆转

  摘要：

  由对环己-2-烯酮1a的氧化腈环加成反应获得的异恶唑啉2a，2b和8及其类似物1b和7与过氧化镍反应，得到异恶唑3a，3b和9。相反，通过溴化相应的烯烃1a，1b和7制备的相应的2-溴环己基-2-烯酮4a，4b和10经历一氧化氮环加成反应以提供区域异构的异恶唑6a，6b。和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73248-5

文献信息

• Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®
  作者：Christopher J. Easton、Graham A. Heath、C. Merrîcc M. Hughes、Connie K. Y. Lee、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink、George J. Vuckovic、Richard D. Webster

  DOI：10.1039/b008081k

  日期：——

  Isoxazoles substituted with an electron-withdrawing group at the 4-position undergo electrochemical and yeast-catalysed N–O bond cleavage. The electrolysis is much more efficient and, with acyl- and alkoxycarbonyl-substituted isoxazoles, it affords the enolised dicarbonylimine functionality characteristic of the herbicide Grasp®. Regioisomeric 4- and 5-substituted isoxazoles are accessible through nitrile oxide cycloaddition chemistry, using halogen as a steric auxiliary to control the regiochemistry of reaction. Crystal data for compounds 11 and 19b are presented.

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。
• [EN] NOVEL ECONOMIC METAL FREE PROCESS FOR APIXABAN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE SANS MÉTAL POUR APIXABAN
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2018127936A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to provide an improved and novel process for the preparation of Apixaban of formula (I), which is simple, economical, metal-free, efficient, user and environment friendly, moreover commercially viable.

  本发明涉及提供一种改进和新颖的制备Apixaban（化学式（I））的方法，该方法简单、经济、无金属、高效、用户和环境友好，而且具有商业可行性。
• Modified Nucleosides for Rna Interference
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20080261905A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to the use of modified nucleotides and single or double stranded oligonucleotides having at least one of said modified nucleotides for performing RNA interference. The modified nucleotides are selected from 6-membered ring containing nucleotides such as hexitol, altritol, O-substituted or O-alkylated altritol, cyclohexenyl, ribo-cyclohexenyl and O-substituted or O-alkylated ribo-cyclohexenyl nucleotides. The present invention also relates to novel modified nucleosides or nucleotides and to the use of the novel modified nucleosides and nucleotides in single or double stranded oligonucleotides for RNA interference, antisense therapy or other applications.

  本发明涉及使用修饰核苷酸和至少含有其中一种修饰核苷酸的单链或双链寡核苷酸来进行RNA干扰。修饰核苷酸从包含六元环的核苷酸中选择，例如己糖醇，阿尔特糖醇，O-取代或O-烷基化的阿尔特糖醇，环己烯基，核糖-环己烯基和O-取代或O-烷基化的核糖-环己烯基核苷酸。本发明还涉及新型修饰核苷或核苷酸以及在单链或双链寡核苷酸中使用新型修饰核苷和核苷酸进行RNA干扰、反义治疗或其他应用。
• Synthesis and Conformational Analysis of a Ribo-Type Cyclohexenyl Nucleoside
  作者：Sara Vijgen、Koen Nauwelaerts、Jing Wang、Arthur Van Aerschot、Irene Lagoja、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo048037f

  日期：2005.6.1

  straightforward approach to a novel class of ribo-type cyclohexenyl nucleosides is described. An electron-demand Diels−Alder reaction forms the key-step of the chosen synthetic pathway. Although the difference is small, conformational analysis using NMR shows that this nucleoside analogue adopts preferentially an 2H3 conformation (S-type), while the “deoxy” cyclohexenyl analogue has a preference for a C3‘ endo conformation

  描述了一种新颖的核糖型环己烯基核苷类的直接方法。电子需求的Diels-Alder反应形成了所选合成途径的关键步骤。尽管差异很小，但使用NMR进行的构象分析表明，该核苷类似物优先采用2 H 3构象（S型），而“脱氧”环己烯基类似物优先选择C3'内构象（N型）。构象平衡的分析表明，在给定的实验条件下，腺苷与其环己烯基同源物之间的差异在于它们的不同ΔG价值观 此外，在腺苷中，构象偏好是焓起源的，而在环己烯基同源物中，构象偏好是熵的起源的。
• Tetrahydropyran derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020035132A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention relates to compounds of the formula (I): 1 wherein R 1 is fluorine or trifluoromethyl; R 2 is fluorine or trifluoromethyl; R 3 is methyl or hydroxymethyl; R 4 represents a variety of substituents; and n is zero, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中R1为氟或三氟甲基；R2为氟或三氟甲基；R3为甲基或羟甲基；R4代表各种取代基；n为零、1或2；以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。