5'-bromo-4,2'-dihydroxylchalcone | 1775-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-bromo-4,2'-dihydroxylchalcone
• 英文别名: 5'-bromo-4,2'-dihydroxy-trans-chalcone；5'-Brom-4,2'-dihydroxy-trans-chalkon；(E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1775-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: DVTVMWPNOWLUHU-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-4,2'-dihydroxylchalcone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到6-Bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗氧化剂和抗炎剂的新型苯并二氢吡喃-4-酮基1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  合成了新的基于苯并二氢吡喃-4-酮的1,2,3-三唑类似物库，涉及一系列缩合、环化、Suzuki 偶联和铜催化点击化学方案。分别以抗坏血酸和双氯芬酸为参比药物，筛选新合成的化合物8a ~ l的体外抗氧化和抗炎活性。苯甲基环上没有任何取代基的化合物( 8a )、苯甲基环对位上有-Cl取代基的化合物(8i)和苯甲基环对位上有乙氧基取代基的化合物( 8k)表现出有效的抗氧化和抗炎活性更高的抑制百分比。为了了解它们的结合亲和力，针对 NADPH 氧化酶对这三种化合物进行了分子对接研究，显示出出色的对接分数和有希望的结合相互作用（如氢键和疏水性）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400587
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-bromo-4,2'-dihydroxylchalcone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮的合成及其对链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠组织中醛糖还原酶和山梨醇积累的影响。

  摘要：

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4

  DOI：

  10.1211/0022357011775983

文献信息

• Schraufstaetter; Deutsch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 489,494
  作者：Schraufstaetter、Deutsch

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4
• 10.1002/cbdv.202400587
  作者：Ambala, Shankaraiah、Thumma, Vishnu、Mallikanti, Veerabhadraiah、Bathini, Vineesha、Jyothi、Pochampally, Jalapathi

  DOI：10.1002/cbdv.202400587

  日期：——

  A library of new chroman-4-one based 1,2,3-triazole analogues were synthesized involving a series of condensation, cyclization, Suzuki coupling and copper catalysed click chemistry protocols. The newly synthesized compounds 8a–l were screened for their invitro antioxidant and anti-inflammatory activities by employing Ascorbic acid and Diclofenac as reference drugs respectively. The compound without

  合成了新的基于苯并二氢吡喃-4-酮的1,2,3-三唑类似物库，涉及一系列缩合、环化、Suzuki 偶联和铜催化点击化学方案。分别以抗坏血酸和双氯芬酸为参比药物，筛选新合成的化合物8a ~ l的体外抗氧化和抗炎活性。苯甲基环上没有任何取代基的化合物( 8a )、苯甲基环对位上有-Cl取代基的化合物(8i)和苯甲基环对位上有乙氧基取代基的化合物( 8k)表现出有效的抗氧化和抗炎活性更高的抑制百分比。为了了解它们的结合亲和力，针对 NADPH 氧化酶对这三种化合物进行了分子对接研究，显示出出色的对接分数和有希望的结合相互作用（如氢键和疏水性）。