7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one | 869989-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-methyl-3-nitro-2H-chromen-2-one；4-Hydroxy-8-methyl-3-nitro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-8-methyl-3-nitro-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 869989-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₆
• 分子量: 327.293
• InChiKey: KSQAKOXBSGOEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one 在 吡啶 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-benzyloxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 7-hydroxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one—a protected fragment of novenamine

  摘要：

  The high-yielding six-step synthesis of 7-hydroxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one 17 from commercially available 2,4-dihydroxy-3-methylacetophenone is described. Coumarin 17 constitutes a useful synthon for cournarin antibiotic synthesis. A new methodology for oxazole formation applicable to 3-aminocournarins has been developed, and a mechanistic rationalization is proposed. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.083
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  演示LC3A和LC3B适配器接口的可配性

  摘要：

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01564