7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one | 869989-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-methyl-3-nitro-2H-chromen-2-one；4-Hydroxy-8-methyl-3-nitro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-8-methyl-3-nitro-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 869989-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₆
• 分子量: 327.293
• InChiKey: KSQAKOXBSGOEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one 在 吡啶 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-benzyloxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 7-hydroxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one—a protected fragment of novenamine

  摘要：

  The high-yielding six-step synthesis of 7-hydroxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one 17 from commercially available 2,4-dihydroxy-3-methylacetophenone is described. Coumarin 17 constitutes a useful synthon for cournarin antibiotic synthesis. A new methodology for oxazole formation applicable to 3-aminocournarins has been developed, and a mechanistic rationalization is proposed. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.083
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到7-benzyloxy-4-hydroxy-8-methyl-3-nitrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  演示LC3A和LC3B适配器接口的可配性

  摘要：

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01564

文献信息

• Demonstrating Ligandability of the LC3A and LC3B Adapter Interface
  作者：Markus Hartmann、Jessica Huber、Jan S. Kramer、Jan Heering、Larissa Pietsch、Holger Stark、Dalibor Odadzic、Iris Bischoff、Robert Fürst、Martin Schröder、Masato Akutsu、Apirat Chaikuad、Volker Dötsch、Stefan Knapp、Ricardo M. Biondi、Vladimir V. Rogov、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01564

  日期：2021.4.8

  lysosomes. In this study, we show that the homologous members of the human Atg8 family proteins, LC3A and LC3B, are druggable by a small molecule inhibitor novobiocin. Structure–activity relationship (SAR) studies of the 4-hydroxy coumarin core scaffold were performed, supported by a crystal structure of the LC3A dihydronovobiocin complex. The study reports the first nonpeptide inhibitors for these protein

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。
• An efficient synthesis of 7-hydroxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one—a protected fragment of novenamine
  作者：David W. Gammon、Roger Hunter、Seanette A. Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.083

  日期：2005.11

  The high-yielding six-step synthesis of 7-hydroxy-2,6-dimethylchromeno[3,4-d]oxazol-4-one 17 from commercially available 2,4-dihydroxy-3-methylacetophenone is described. Coumarin 17 constitutes a useful synthon for cournarin antibiotic synthesis. A new methodology for oxazole formation applicable to 3-aminocournarins has been developed, and a mechanistic rationalization is proposed. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.