3-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde | 1344713-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde；3-methyl-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 1344713-66-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD25921206
• 分子量: 250.297
• InChiKey: RSOYCAPLHOQQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 、 甲氧苯胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到9-methoxy-4-methyl-7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 Domino Povarov 型 [4+2] 环加成：快速获得 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738429
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 Domino Povarov 型 [4+2] 环加成：快速获得 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738429

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Benzoxocines by an 8-endo-dig Cyclization
  作者：Kathrin Wittstein、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201103832

  日期：2011.9.19

  A golden dig! Gold‐catalyzed direct access to functionalized 2H‐1‐benzoxocines, eight‐membered‐ring ethers, is described. This unprecedented synthesis of benzoxocines occurs by an 8‐endo‐dig cyclization of the 1,7‐enyne substrates.

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。
• Microwave-Assisted Domino Povarov-Type [4+2] Cycloaddition: A Rapid Access to 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Kurella Mounika、Gedu Satyanarayana、Komal Goel、Jakkula Naveen

  DOI：10.1055/s-0041-1738429

  日期：2023.3

  microwave irradiation is presented. The current strategy enabled the synthesis of chromenoquinoline frameworks at 80 °C under shorter reaction times via intermolecular Schiff base formation followed by an intramolecular inverse demand hetero-Diels–Alder [4+2]-cycloaddition reaction by using a catalytic amount of copper triflate as the sole catalyst. Consequently, one C–N and two C–C bonds are constructed in

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。