3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1006030-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde；3-methyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1006030-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DYUPUXKDRTUPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-(2-(diethoxymethyl)-6-methylphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 3-氯丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和肟醚作为1-azadienes的分子内Diels-Alder反应：[ c ]稠合吡啶的合成

  摘要：

  α，β-不饱和肟醚（如二烯）与乙炔二烯亲生体的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应（由水杨醛衍生物容易制得）被描述为以适度到良好收率制备[ c ]-退火吡啶的快速通用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.090

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of <i>ortho</i> -(Propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes Controlled by Adjacent Substituents at Aromatic Rings
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201700600

  日期：2017.5.17

  Gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐(propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes afforded two different types of products, that is, products of methylenecyclopropane migration and cycloisomerization products of the methylenecyclopropane moiety, controlled jointly by electronic and steric effects of the adjacent substituents. Furthermore, the corresponding cycloisomerization products could be

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。
• AuCl3 catalyzed [3 + 2 + 1] cycloaddition: first use of aldehyde as a carbon monoxide-like one carbon synthon for triple C–C coupling
  作者：Krishnanka S. Gayen、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3ra47093h

  日期：——

  A new [3 + 2 + 1] cycloaddition strategy is demonstrated using an aldehyde, an aldimine of a glycine ester and a terminal triple bond with AuCl3 catalyst. Aldehyde is exploited as the first alternative to the crucial partner CO for triple C–C coupled annulation for the synthesis of novel fused-tricyclic heterocycles.

  使用醛，甘氨酸酯的醛亚胺和AuCl 3催化剂的末端三键，证明了新的[3 + 2 + 1]环加成策略。醛被用作三重C-C耦合环合反应合成新的稠合三环杂环的关键配偶体CO的第一种替代物。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Benzoxocines by an 8-endo-dig Cyclization
  作者：Kathrin Wittstein、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201103832

  日期：2011.9.19

  A golden dig! Gold‐catalyzed direct access to functionalized 2H‐1‐benzoxocines, eight‐membered‐ring ethers, is described. This unprecedented synthesis of benzoxocines occurs by an 8‐endo‐dig cyclization of the 1,7‐enyne substrates.

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。