(S)-(+)-desethylchloroquine | 106848-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-desethylchloroquine
• 英文别名: (+)-Desethylchloroquine；(4S)-4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N-ethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 106848-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃
• 分子量: 291.824
• InChiKey: MCYUUUTUAAGOOT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-(7-氯喹啉-4-基)-N1-乙基-1,4-戊二胺 生成 (R)-(-)-desethylchloroquine 、 (S)-(+)-desethylchloroquine
  参考文献：
  名称：

  氯喹的代谢物：对去乙基氯喹和 N-乙酰去乙基氯喹的一些观察。

  摘要：

  氯喹的主要代谢物 (+)-去乙基氯喹是通过药物的立体选择性 N-脱烷基化产生的，通过使用阻转异构拆分剂拆分外消旋去乙基氯喹以 81.5% 的对映体纯度获得，并通过圆二色性显示具有绝对 ( S)-配置。次要代谢物 N-乙酰去乙基氯喹以外消旋和 (S)-(+)-形式制备。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830722

文献信息

• Metabolites of Chloroquine:Some Observations on Desethylchloroquine andN‐Acetyldesethylchloroquine
  作者：Aslam M. Ansari、J. Cymerman Craig

  DOI：10.1002/jps.2600830722

  日期：1994.7

  The major metabolite of chloroquine, (+)-desethylchloroquine, produced by stereoselective N-dealkylation of the drug, was obtained in 81.5% enantiomeric purity by resolution of racemic desethylchloroquine using an atropisomeric resolving agent and was shown by circular dichroism to have the absolute (S)-configuration. The minor metabolite N-acetyldesethylchloroquine was prepared in both the racemic

  氯喹的主要代谢物 (+)-去乙基氯喹是通过药物的立体选择性 N-脱烷基化产生的，通过使用阻转异构拆分剂拆分外消旋去乙基氯喹以 81.5% 的对映体纯度获得，并通过圆二色性显示具有绝对 ( S)-配置。次要代谢物 N-乙酰去乙基氯喹以外消旋和 (S)-(+)-形式制备。