5,5'-Diamino-3,3'-bi-1,2,4-oxadiazole | 7627-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-Diamino-3,3'-bi-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,3'-Bis(1,2,4-oxadiazolyl)-5,5'-diamine；3-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• CAS: 7627-06-7
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• 分子量: 168.115
• InChiKey: GEAQDHCLBPVZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Diamino-3,3'-bi-1,2,4-oxadiazole 在 硝酸 作用下， 以62.8%的产率得到N,N'-([3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl)dinitramide
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二氨基氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）及其高能盐的合成与性能†

  摘要：

  为了开发高能量密度的材料，通过对硝基苯的简单硝化反应合成了一种新的杂环含能化合物5,5'-diinitramino-3,3'-bi（1,2,4- oxadiazole）（3，DNABO）。 5,95'-二氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）（2）和95％的发烟硝酸。通过用两个当量的高能碱或其盐处理化合物3，可以轻松获得一系列基于富氮阳离子的高能盐4-10。其中，羟铵盐（5）显示出最佳的综合性能（5：d = 1.879 g cm -3 ; T d = 190°C; P = 36.2 GPa; vD = 8916 ms -1）。另外，胍盐（ 7）具有优异的热稳定性，起始分解温度为317℃。

  DOI：

  10.1039/c8nj01683f
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-bis(trichloromethyl)-3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以69.4%的产率得到5,5'-Diamino-3,3'-bi-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二氨基氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）及其高能盐的合成与性能†

  摘要：

  为了开发高能量密度的材料，通过对硝基苯的简单硝化反应合成了一种新的杂环含能化合物5,5'-diinitramino-3,3'-bi（1,2,4- oxadiazole）（3，DNABO）。 5,95'-二氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）（2）和95％的发烟硝酸。通过用两个当量的高能碱或其盐处理化合物3，可以轻松获得一系列基于富氮阳离子的高能盐4-10。其中，羟铵盐（5）显示出最佳的综合性能（5：d = 1.879 g cm -3 ; T d = 190°C; P = 36.2 GPa; vD = 8916 ms -1）。另外，胍盐（ 7）具有优异的热稳定性，起始分解温度为317℃。

  DOI：

  10.1039/c8nj01683f

文献信息

• Synthèse d'amino-oxadiazoles - 1, 2, 4
  作者：F. Eloy、R. Lenaers

  DOI：10.1002/hlca.19660490428

  日期：——

  Two new syntheses of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles are described. The first one is based on the reaction of guanidine on benzhydroxamyl chloride. The second is more general and consists in allowing primary or secondary amines, hydrazine or guanidine to react with 5-trichloromethyloxadiazoles.

  描述了5-氨基-1，2，4-恶二唑的两种新的合成。第一个是基于胍与苯并氧杂戊酰氯的反应。第二个更普遍，在于使伯胺或仲胺，肼或胍与5-三氯甲基恶二唑反应。
• Efficient Construction of Energetic Materials via Nonmetallic Catalytic Carbon–Carbon Cleavage/Oxime-Release-Coupling Reactions
  作者：Gang Zhao、Chunlin He、Ping Yin、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.8b01260

  日期：2018.3.14

  an oxime moiety has not been reported. In this paper, a new observation of self-coupling via C-C bond cleavage with concomitant loss of oxime in the absence of metals (either metal-complex mediation or catalysis) results in dihydroxylammonium 5,5-bistetrazole-1,10-diolate (TKX-50) as well as N, N'-([3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl)dinitramine, a potential candidate for a new generation of energetic

  利用 CC 活化促进化学反应在有机化学中是众所周知的。均相介质中的传统策略依赖于催化剂活化或金属介导的 CC 键，从而导致设计用于有机化学应用的新工艺。然而，与 CH 键活化相比，CC 键的活化是一个更具挑战性的过程，也是一个不发达的领域，因为热力学不利于在溶液中插入 CC 键。尚未报道通过肟部分的损失导致碳-碳键断裂。在本文中，在没有金属（金属配合物介导或催化）的情况下，通过 CC 键断裂的自偶联与肟的伴随损失的新观察结果导致二羟基铵 5,5-双四唑-1,10-二醇（TKX -50) 以及 N, N'-([3,3'-bi(1,2,
• Synthesis of Poly(<i>S,S</i>-Dimethylsulfilimino)heterocycles
  作者：Michael D. Coburn、Helen H. Hayden、Clifford L. Coon、Alexander R. Mitchell

  DOI：10.1055/s-1986-31685

  日期：——
• COBURN M. D.; HAYDEN H. H.; COON C. L.; MITCHELL A. R., SYNTHESIS,(1986) N 6, 490-492
  作者：COBURN M. D.、 HAYDEN H. H.、 COON C. L.、 MITCHELL A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 5,5′-dinitramino-3,3′-bi(1,2,4-oxadiazole) and its energetic salts
  作者：Yupeng Cao、Haifeng Huang、Xiangyang Lin、Jun Yang、Xuedong Gong

  DOI：10.1039/c8nj01683f

  日期：——

  synthesized by the simple nitration of 5,5′-diamino-3,3′-bi(1,2,4-oxadiazole) (2) with 95% fuming nitric acid. By treating compound 3 with two equivalents of energetic bases or their salts, a series of energetic salts 4–10 based on nitrogen-rich cations were readily obtained. Among them, the hydroxylammonium salt (5) shows the best comprehensive properties (5: d = 1.879 g cm−3; Td = 190 °C; P = 36

  为了开发高能量密度的材料，通过对硝基苯的简单硝化反应合成了一种新的杂环含能化合物5,5'-diinitramino-3,3'-bi（1,2,4- oxadiazole）（3，DNABO）。 5,95'-二氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）（2）和95％的发烟硝酸。通过用两个当量的高能碱或其盐处理化合物3，可以轻松获得一系列基于富氮阳离子的高能盐4-10。其中，羟铵盐（5）显示出最佳的综合性能（5：d = 1.879 g cm -3 ; T d = 190°C; P = 36.2 GPa; vD = 8916 ms -1）。另外，胍盐（ 7）具有优异的热稳定性，起始分解温度为317℃。