trans-2,3-epoxy-2-ethyl-1,3-diphenyl-1-propanone | 78844-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3-epoxy-2-ethyl-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-ethyl-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-propan-1-one；(2RS,3SR)-2-Aethyl-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-propan-1-on；[(2R,3S)-2-ethyl-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 78844-13-0；101596-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ARZHHSQVDCYTLD-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-epoxy-2-ethyl-1,3-diphenyl-1-propanone 在 三氟化硼 作用下， 生成 1,2-diphenyl-pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  House; Reif, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6491,6494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1,3t-diphenyl-propenone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 trans-2,3-epoxy-2-ethyl-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  House; Reif, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6491,6494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α,β-EPOXYPHENYLKETONES FROM α,α-DIBROMOPHENYLKETONES AND ALDEHYDES USING STANNOUS FLUORIDE
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.723

  日期：1981.6.5

  trans-α,β-Epoxyphenylketones are stereoselectively synthesized via aldol type intermediates under mild conditions starting from α,α-dibromophenylketones and aldehydes using stannous fluoride.

  trans-α,β-Epoxyphenylketones 通过 aldol 型中间体在温和条件下从 α,α-二溴苯基酮和醛开始，使用氟化亚锡立体选择性地合成。
• SHODA, SHIN-ICHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1981, N 6, 723-724
  作者：SHODA, SHIN-ICHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——