5,6-dibromobenzofurazan | 769-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5,6-dibromobenzofurazan
• 英文别名: 5,6-Dibrom-benzofurazan；5,6-dibromo-benzo[1,2,5]oxadiazole；5,6-Dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole；5,6-dibromo-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 769-76-6
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂O
• 分子量: 277.903
• InChiKey: BAOSPDPPJQFZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromoacetanilide 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-dibromobenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Two New Dibromobenzofurazan Oxides from the Dehydrobromination of Tetrabromotetrahydrobenzofurazan Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a523

文献信息

• A New Cyclization Involving the Diazonium and ortho-(tert-Butyl)-NNO-azoxy Groups − Synthesis of 1,2,3,4-Benzotetrazine 1-Oxides
  作者：Dmitry L. Lipilin、Oleg Yu. Smirnov、Aleksandr M. Churakov、Yuri A. Strelenko、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3435::aid-ejoc3435>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  bearing an ortho-(tert-butyl)-NNO-azoxy group. BTOs bearing electron-releasing substituents were obtained by nucleophilic displacements of bromine in 4b−d. The formation of the BTO cyclic system involves the intermediate 2-(tert-butyl)-1,2,3,4-benzotetrazinium 4-oxides, which arise from an N,N-[1,2]-shift of the tert-butyl group. Decomposition of BTOs involves opening of the tetrazine ring to afford ortho-azidonitroso

  描述了 1,2,3,4-苯并四嗪 1-氧化物 (BTO) 的合成。Bromo-BTO 4b-d 是通过带有邻（叔丁基）-NNO-偶氮氧基的重氮盐的分子内环化制备的。带有电子释放取代基的 BTO 通过溴在 4b-d 中的亲核置换获得。BTO 环状体系的形成涉及中间体 2-(叔丁基)-1,2,3,4-苯并四嗪 4-氧化物，其产生于叔的 N,N-[1,2]-位移。丁基。BTO 的分解涉及打开四嗪环以提供邻-叠氮基亚硝基衍生物，然后随着 N2 分子的演化将它们环化以得到苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)